Alcoolate

[charlottozor]

Salut les gars!

Une petite question, j'ai du mal à comprendre pourquoi dans la ronéo 5p7, on nous fait un récap sur les bases fortes qui sont nucléophiles (CH3O, MeONa) et celles qui sont seulement des bases fortes (BuLi, NaH, tBuOK, et les alcoolates
alors qu'avec la synthèse de Williamson quelques pages plus loin on nous dit bien que selon son l'encombrement, l'alcoolate peut être nucléophile ou base non?

Et autre petite question j'en profite parce que je suis tombée sur ça en qcm, EtONa est à considérer comme base seulement ou il y a compétition base/nucléophile? Vu que son pKa est entre MeONa et tBuOK...

Merci d'avance!!

[Taddol]

Salut
Il faut faire attention par ce que parmi les bases fortes (seules) de cette partie, plusieurs peuvent être nucléophiles, je pense que le prof considère juste qu'il y a moins de compétition entre les 2 types dans la 2e liste...
Considère les alcoolates dans le cas de la synthèse comme étant dans des circonstances qui permet à leur caractère nucléophile de ressortir.

EtONa a compétition à cause du EtO- nucléophile.