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Zaïtsev

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Zaïtsev

Messagepar Dr.Chopper » 08 Déc 2019, 19:57

Salut dans la réponse du prof on dit " souvent stéréosélective (Zaïtsev)" or Zaïtsev est le reflet de la régiosélectivité plutôt que de la stéréosélectivité non ?
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Re: Zaïtsev

Messagepar Tristampax » 09 Déc 2019, 13:19

Coucou ! :)

En soit oui, Zaïtsev dicte la régiosélectivité (différents isomères de position), on parle avec abus de stéréosélectivité pour faire référence à la différence de proportions des différents produits. Si tu vois Zaïtsev et stéréosélectivité associé ne le compte pas faux pour autant, le prof n'a pas fait attention à cette subtilité !

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Re: Zaïtsev

Messagepar Dr.Chopper » 09 Déc 2019, 13:28

D'accord merci mais j'ai vraiment du mal à faire la distinction entre régio et stéréosélective j'ai l'impression que les 2 notions se confondent
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Re: Zaïtsev

Messagepar Tristampax » 09 Déc 2019, 13:45

Alors en fait quand tu vas favoriser ton alcène le plus substitué par rapport à l'autre tu appliqueras la règle de Zaïtsev et c'est de la régiosélectivité (car ce sont des isomères de position).

Par contre quand tu favorises ton alcène E à ton alcène Z, tu favorises un stéréoisomère de configuration relative à un autre donc c'est de la stéréosélectivité !

Tu comprends mieux ?
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Re: Zaïtsev

Messagepar Dr.Chopper » 09 Déc 2019, 15:08

Merci :wink2:
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Re: Zaïtsev

Messagepar Dr.Chopper » 13 Déc 2019, 21:53

Désolé de réouvrir le post mais du coup dans le qcm11 (DM3 représentatif) l'item C est faux et on dit que la réaction est stéréosélective mais du coup on parle de régiosélectivité plutôt car on a des isomères de positions soit à droite soit à gauche et on favorise à gauche grâce à Zaïtsev ?
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Re: Zaïtsev

Messagepar Tristampax » 14 Déc 2019, 13:41

Coucou ! :)

On peut parler de régiosélectivité (on favorise les alcènes les plus substitués) et de stéréosélectivité (on favorise le stéréoisomère E au stéréoisomère Z)

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Re: Zaïtsev

Messagepar Dr.Chopper » 14 Déc 2019, 13:50

Sauf qu'on est dans un cas ou on ne pourra pas parler de stéréoisomère E au stéréoisomère Z puisqu'on a les même groupement sur un carbone
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Re: Zaïtsev

Messagepar Tristampax » 15 Déc 2019, 10:53

Oui tu as raison mais la réaction global reste stéréosélectif ! Dans le cas où tu arrache le proton à gauche tu le fais parce que c'est le plus substitué donc régiosléectif et tu préfère avoir le E par rapport au Z donc la réaction est aussi stéréosélectif !!
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Re: Zaïtsev

Messagepar Dr.Chopper » 15 Déc 2019, 14:12

D'accord merci
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