QCM 11 interaction moléculaire 2019

[doralexploratrice]

Salut !
Concernant le QCM 11 p.21 des annatuts de cette année, je ne comprends pas cette correction
B) Vrai : on peut avoir une inversion de configuration absolue entre le réactif (R) et le produit (S), ici c’est le cas.
Notre réactif :
-1 :Cl
-2 :C lié au NO2
-3 :C lié à deux C, on tourne dans le sens horaire donc R.
Notre produit :
-1 :O
-2 :C lié au NO2
-3 :C lié à deux C, on tourne dans le sens horaire (R), mais le 4eme groupement est en avant donc S.

Quel est le 4e groupement en question ? Parce que le seul en avant sur le carbone concerné, c'est l'O qui est en avant, donc le H en arrière donc ça ne change rien du coup ?
Merci

[Tristampax]

Coucou !

Comme c'est une SN2, le MeO- va attaquer le carbone portant le chlore par l'arrière (puisque à l'avant on a le chlore). On va avoir un état de transition pseudo-pentavalent avec à l'avant le chlore, dans le plan un hydrogène et en arrière le MeO. Le chlore va fuir, et au final on aura l'hydrogène en avant et le MeO en arrière.

Donc dans l'explication que tu as mit en rouge c'est bien l'hydrogène qui est en avant !

Tu arrives à visualiser maintenant ?

[doralexploratrice]

Oui tout est plus clair merci ! Mais du coup pourquoi la molécule représentée dans la correction on se retrouve avec le O en avant du plan ?
Si on suit ton explication, le groupe MeO devrait se retrouver en arrière non ?

Merci beaucoup

[Tristampax]

Ahhhh j'avais pas vu la molécule de la correction !!
C'est ça qui t'a embrouillé. Il y'a bien une erreur dans cette molécule, le groupement MeO est bien en arrière !
Je rajoute ça aux errata de la correction, merci à toi

C'est tout bon ?

[doralexploratrice]

Parfait merci