Je suis tombée sur un qcm dans un DM sur les alcools avec cette réaction :
Et j'ai relevé une incohérence sur le mécanisme, du coup j'ai besoin de votre aide :
Lors de l'hydratation du cis-aconitate en présence de H2SO4 et de l'eau, on forme l'isocitrate comme suit :
1) Protonation de l'alcène du côté le moins substitué pour répondre à la règle de Markovnikov (logiquement, notre proton se cale à gauche donc)
2) Attaque du carbocation formé par l'eau (donc le carbocation le plus substitué = plus stable, logiquement, se forme dans la partie droite de l'alcène) + restitution du H car catalyse acide = formation de OH
J'en arrive au fait qu'on retrouve une molécule qui n'aura pas du tout la même tête que celle présentée: notre fonction alcool se trouverait à droite du coup et non à gauche comme dessiné ici.
Je ne sais pas si c'est très clair.
Merci pour votre aide en tout cas
