CCB1 QCM 9

[Le Descendant]

bonjour,
Je ne comprends pourquoi dans la qcm 9 le A est juste
Une molécule peut être Chiral sans Carbone asymétrique, non ?

[brionovic]

+1

[anaphylaxie]

Salut je suis d’accord ☝️

[arthuretre]

+1

[Elipanda]

+1

[Tristampax]

Salut !
Alors cette molécule ne possède pas de carbone asymétrique, elle est bien achirale, mais effectivement l'un n'implique pas forcément l'autre.
Donc la relation entre les deux avec le "donc" n'est pas justifiée. Pour ne pénaliser personne je préfère mettre l'item en double correction vrai/faux parce que le but n'était pas de piéger sur la relation de cause à effet entre les propositions...
C'est bon pour vous ?

[ZamenSHL]

salut,
j'ai toujours pas compris comment on détermine si une molécule est chiral ou pas ?

merci d'avance

[Tristampax]

Salut ! Pour savoir si une molécule est chirale, il faut regarder son image dans le miroir, si ces deux molécules ne sont pas superposables alors elles sont chirales ! Et réciproquement... Dans ce QCM la molécule représentée est superposable avec son image dans le miroir donc elle n'est pas chirale !!

[Matylakoïde]

Mais pourtant quand on trace son image les doubles liaisons se superposent pas ? Ou est-ce qu’on s’en blc des doubles liaisons?
Et également d’un côté on aura le NH2+ et de l’autre le NH2, j’arrive pas trop a visionner le superposable pour le coup ..

[Dr.Chopper]

Moi aussi du coup j'aimerai bien comprendre parce que j'ai du mal, je suis d'accord avec toi Matylakoïde pour la x2 liaison sur le NH2+ mais je pense tous simplement qu'elle disparaît par effet mésomère mais le problème c'est qu'une fois qu'on ai fait l'effet mésomère lorsque que l'on va vouloir superposer les deux molécules on aura un cycle benzène avec 3 doubles liaisons et un autre avec 2 doubles liaisons (issue de la mésomérie) donc pour moi elle est chirale à moins qu'on ne prenne pas en compte les doubles liaison mais seulement le squelette cartonné et les fonctions.

[Tristampax]

Coucou !
Alors ici comme dans de nombreux cas il faut prendre l'image dans le miroir et la faire rotationner de 180° pour voir si celle-ci est superposable avec la molécule de départ comme sur le schéma ci-dessous :

En fait ici toute les liaisons sont dans le même plan à cause des doubles liaisons et de la géométrie de la molécule, donc quand on rotationne, toutes les liaisons restent dans le même plan et elles vont pouvoir se superposer à la molécule de départ ! Par conséquent la molécule n'est pas chirale.

Est ce que c'est mieux compris ?

[Matylakoïde]

Nickel c’est bon pour moi mercii!!

[Dr.Chopper]

Oula merci Tristan mais du coup j'ai un autre truc qui me dérange
Moi pour avoir l'image de la molécule dans un miroir je dessine ma molécule avec mon miroir à droite (comme sur la pièce jointe) et je fais une rotation de 180° vers l'avant (comme quand on tourne la page d'un livre) mais du coup mon image dans le miroir si je refait après une autre rotation de 180° je vais toujours retombé sur ma molécule principale puisque pour avoir mon image je vais une rotation de 180° tu comprends ce que je veux dire ? C'est comme si je faisait la démarche en arrière que j'avais mon image et que je voulais la molécule de base du coup je dois faire un truc faux

[Tristampax]

Coucou !
Pour te montrer qu'en faisant cette méthode on aboutit pas toujours à des molécules qui se superposent je t'ai fait ce schéma :

Est ce que ce contre exemple te suffit ?

[Dr.Chopper]

OKKK mais du coup à partir du moment ou c'est plan et qu'il n'y a aucune molécule avec une disposition spatiale comme dans celle du CCB avec notre rotation de 180° on est sur de pouvoir superposer les deux ? Je ne sais pas si on peut généraliser mais sa me paraît logique non ?
Merci encore

[Tristampax]

Exactement ! (Sauf exception que je ne saurais te trouver là et qui serait surement trop poussée pour tomber au concours)
On est tout bon ?

[Dr.Chopper]

Merci beaucoup c'est parfait