Nucléophilie :D

[ideologie]

Pourquoi le I- est plus nucléophile que le NC- ? (c'était une sorte d'item dans un tutorat de l'année derniere) ^^? D'après le tableau périodique on voit pourtant que la nucléophilie évolut en bas à gauche du tableau, non? Alors la correction il est question que le doublet non liant est plus gros que pour le doublet du carbanion O_o ...

En plus naivement si je regarde NC- j'aurais tendance à dire qu'il y a mésomérie n-sig-n or là la nucléophilie en prendrais un grand coup mais c'est faux de dire que la nucléophilie en serait diminuer puisque NC- est quand même un bon nucléophile ... enfin je crois ^^"!

[Buddy]

Tout d'abord, une espèce est d'autant plus nucléophile qu'elle est chargée -, volumineuse et peu encombrée. Cela n'est pas à confondre avec l'électronégativité qui diminue vers le bas vers la gauche.

Après si dans la correction ils parlent de doublet c'est parce que l'un comme l'autre ont gagné un électron d'où la charge moins et cela forme un doublet non liant (localisé). Mais sans aller jusque là,
I-, atome volumineux peu encombré chargé moins = très bon nucléophile
CN-, 2atomes plus ptits reliés par une triple liaison donc avec beaucoup de gène stérique donc encombré
Après pour les doublets plus gros moins gros, est-ce que c'est par rapport au remplissage des orbitales I-(5s2 5p6) CN- (2s2 2p3)? je saurais pas te dire, si un de mes co-tut passe par là et sait cela^^

Puis je ne vois pas comment il y aurait mésomérie sur CN surtout n-sigma-n étant donné qu'il n'y a pas de sigma, c'est une triple liaison CN avec un électron en plus sur le C.

[ideologie]

A bon y a pas d'alternance avec une triple liaison ! oups

Merci pour la définition j'avais oublié ahah!

Sinon pour le doublet je te met texto la correction ça t'aidera peut être:

Il fallait remmettre dans l'ordre différents composants:

"I- le plus nucléophile car le doublet en plus (anion) est plus volumineux, puis carbanion (C-) de NC-."

Après je pense que t'as raison ! a moins qu'il voulait dire l'atome plus volumineux .. ^^"

[nenyan]

C'est pas qu'il n'y a pas de mésomérie avec les triples liaisons, c'est que pour une mésomérie, il faut toujours au moins une liaison simple

CH2=CH-CH=CH2 -> pas de soucis pour une mésomérie pi sigma pi (même si les autres formes limites seront salements instables)

NC-AlH2 -> possibilité de mésomérie v sigma pi etc ...

[Buddy]

Oui tu peux avoir mésomérie avec une triple liaison mais je parlais pour CN- tu as 2 atomes C et N reliés par une triple liaison même si N porte un doublet non liant (n) donc c'est pas possible.
après attendez le cours sur les mésoméries et apprenez les cas possibles n-sigma-pi, pi-sigma-pi, n-sigma-v etc...

[ideologie]

Non mais c'est moi qui dit de la merde! Ca m'apprendra a pas relire le cours sur la mésomérie avant d'écrire ces bêtise