Concours 2010

[marquito]

Salut,
Je voulais vous demander si déjà si c'est possible d'avoir un corrigé du concours 2010 ?
Et le qcm 9 par exemple où on a du 6-bromohex-3ène :
-1) en premier je pense que j'ai bon on fait des diols vécinaux syn.
Mais quand il ajoute NaH donc en milieu acide je suis un peu perdu : est-ce qu'on fait une déshydratation et on forme un époxyde ou est-ce qu'il y a une Sn intramoléculaire avec le Br et on a formation d'un cycle ?

Merci d'avance.

[nenyan]

Regarde les résultats possibles :

réaction 1 : on forme bien les diols vicinaux (syn) je suis d'accord
réaction 2 : on forme un alcoolate, puis SN intramoleculaire avec Br pour former un heteroycle a 5
réaction 3 : on oxyde l'alcool restant avec le PCC on a donc une cetone
réaction 4 : on fait une catalyse acide (donc H+ en excès)

-> on forme l'énol tautomérie
-> on a une protonation de l'énol due à l'exès d'H+ -> Déshydratation
-> on fait une simple addition nucléophile de l'amine secondaire

Réponse D

[Ginny]

la correction est ici :
viewtopic.php?f=33&t=11770

[♠LX♠]

J'ai plus le sujet, mais ce que nenyan dit ce tient parfaitement.
Sur une cetone avec amine secondaire, c'est la formation de l'enamine.
en faisant bien attention de mettre l'insaturation du bon coté. (en cas de mesomerie ou règle de saytzev)

voila

[nenyan]

enol + amine secondaire + CATALYSE ACIDE (tention : P)

[marquito]

Merci à tous