organomagnésiens

[junoi]

bonjour

si on fait agir sur un nitrile, ester, chlorure d'acyl un nucléophile du type RMgBr (R:chaine carboné quelconque) nucléo fort Base forte

1-est ce que ça doit toujours etre suivit d'une hydrolyse?( en gros est ce qu'on peutl'avoir sans ?)

[Buddy]

Bonsoir,

Alors pour les ester, cétones, carbonyle tu auras toujours une hydrolyse acide pour retrouver l'alcool sinon tu restes avec ton Mg-X lié à O.

Après pour le chlorure d'acyl c'est pas la même réactivité, RMLg-X va attaquer faire addition de R sur C et donc Mg-X se lie à O mais ici Cl est un bon groupe partant, la forme n(est pas stable et tu as élimination du Cl formant ClMgX sans hydrolyse pour retrouver la C=O qui est plus stable. Après si tu es en excès de RMg-X tu auras une deuxième addition et là tu devras faire une hydrolyse acide pour délier O de MgX et former OH.

Pour le nitrile pour une attaque simple par RMg-X tu fais une hydrolyse acide pour obtenir une imine sinon MgX reste lié à N. Mais attention, là aussi si tu as une excès de H3O+ (H+,H2O c'est pareil) tu vas jusqu'à la cétone.
Voilou j'espère avoir répondu à ta question, si c'est pas clair je recommence

[Tommy1130]

je reviens sur ce poste pour vous annoncer que les organomagnésiens ne sont plus au programme dixit le prof