Chimie organique E1 et E2

[Laffitte]

Bonsoir,
J'aurais aimé savoir:
. si j'ai une base faible, et un très bon nucléofuge mais un solvant aprotique, est-ce que je fais quand même une E1? (sans chauffage admettons)
. et si j'ai une base forte, chauffage mais stabilisation par mésomérie, est-ce que je fais finalement une E1 plutôt qu'une E2?

D'avance Merci.

[nenyan]

Base forte (et pas besoin du chauffage) c'est systématiquement E2

[♠LX♠]

Base forte (et pas besoin du chauffage) c'est systématiquement E2

ya moyen de faire de la SN2 avec NF BF et un truc primaire, mais on le verra pas.

[♠LX♠]

. si j'ai une base faible, et un très bon nucléofuge mais un solvant aprotique, est-ce que je fais quand même une E1? (sans chauffage admettons)

tu auras possibilités de faire de la SN2.

sachant que le solvant est la pour t'aider dans ton choix, et la temperature aussi.
solvant ( cinetique 1 ou 2)
temp (SN ou E)

[nenyan]

@ LX : c'était sous entendu que c'était une base forte non nucleophile (du bon vieux tBuO- ou du LDA : P)

et de toute façon, le prof mettra jamais une réaction ou 2 trucs sont en compétition ça apporterait trop d'ambiguité, pi faudrait qu'ils se justifie, toussa toussa, donc effectivly on le verra pas ^^

[♠LX♠]

Grave un bon pti PKA>30, ca fait pas que du bien :p

[eti06]

Dans le premier cas c'est une SN2 et dans le second une E1

[Buddy]

Bonsoir,

si j'ai une base faible, et un très bon nucléofuge mais un solvant aprotique, est-ce que je fais quand même une E1? (sans chauffage admettons)

Tu auras majoritairement une SN2 sauf si ton carbone est tertiaire ou tu auras une SN1.

sachant que le solvant est la pour t'aider dans ton choix, et la temperature aussi.
solvant ( cinetique 1 ou 2)
temp (SN ou E)

Ce que LX t'a dit est très juste, il faut que tu regardes avant tout ton substrat (carbone primaire, secondaire ou tertiaire) ce qui te permet de déterminer la stabilité de ton carbocation, s'il y a mésomérie et donc choisir préférentiellement entre SN1/SN2. Ton nucléofuge s'il est bon ou pas, ton solvant qui favorise ici la SN2 et la température pour choisir entre E/SN.

et si j'ai une base forte, chauffage mais stabilisation par mésomérie, est-ce que je fais finalement une E1 plutôt qu'une E2?

Ici encore, et comme te l'a dit LX tu peux avoir compétition avec SN2 si ton carbone est primaire et que ta base est un bon nucléophile. C'est vrai que le prof dit que Base forte chauffage ça te donne une E2, c'est parce qu'il a enlevé la E1cb du programme l'an dernier, donc pour ce cas là je te conseille d'attendre le cours et voir ce qu'il dit cette année...