Nucléophilie

[brasse]

Classez par ordre de nucléophilie les espèces suivantes :

> H2O
> NH3
> PH3
> OH-
> SH-
> NO3-

Pouvez-vous m'indiquer l'ordre que vous trouvez et m'expliquer comment vs faites ?!! Merci d'avance =)

[brasse]

J'ai oublié de préciser qu'il faut donner l'ordre croissant, désolée!

[♠LX♠]

Classez par ordre de nucléophilie les espèces suivantes :

> H2O très moyen
> NH3 moins bon que OH-
> PH3 (moins bon que OH- mais + que NH3
> OH- moins bon que SH-
> SH- très bon
> NO3- très moyen



Pouvez-vous m'indiquer l'ordre que vous trouvez et m'expliquer comment vs faites ?!! Merci d'avance =)
la mémoire pour être rapide.

Bien sur il est possible de les retrouver en comparant les effets inductif (ou meso).
Par exemple pour NH3 et PH3, la difference se fait sur le N/P, il faut donc savoir ou ils sont situés dans le tableau et savoir comment varie les effets dans ce tableau.

[nenyan]

perso j'dirais dans l'ordre décroissant : SH- > OH- > PH3 > NH3 > H2O > NO3-
(pour l'ordre croissant c'est dans l'autre sens)

Pourquoi?
Parce que S est en dessous de O, P est en dessous de N, il est plus nucléophile, et apres, H2O, nucléophile moyen

En gros, c'est du bricolage quoi ^^

edit : en fait non, le NO3- y'a une méchante mesomerie ^^, donc le doublet est moins dispo, donc il est tout en bas

[Tommy1130]

En gros t'as à peu près 4-5 règles à retenir :

1) Les espèces anioniques seront plus nucléophiles que les espèces neutre, par exemple HO- est plus nucléophile que H2O!
2) Plus un atome est volumineux, plus son doublet (responsable de la nucléophilie) sera disponible, et plus la nucléophilie augmentera, par exemple HS- plus nucléophile que HO-
3) La nucléophilie est sensible à l'encombrement stérique, "moins il y a de place", plus il sera difficile d'accéder au doublet, par exemle : l'éthanolate est plus nucléophile que le terbunatonale
4) Le doublet doit être disponible, est donc localisé!! La mésomérie diminuera la délocalisation du doublet : par exemple l'aniline est moins nucléophile que la cyclohexanamine, le phénolate, est moins nucléophile que le cyclohexanolate!!
5) La solvatation par les solvants polaire PROTIQUE sur les espèce anioniques, diminue leur nucléophilie, par apport de liaison hydrogènes.



SH->HO->NO3->PH3>NH3>H2O

[nenyan]

tu dit la même chose que ce que je pensais au début, mais apres verification, dans le poly le NO3- est en dessous du NH3, donc du PH3, donc j'imagine qu'il doit y avoir des délocalisations dans le NO3- non ?

[♠LX♠]

SH- > OH- > NO3- > PH3 > NH3 > H2O

SH->HO->NO3->PH3>NH3>H2O

vous avez quoi a placé le NO3- si haut ?? j'étais pourtant sur de mon coup

[Tommy1130]

bon ok pour le NH3 --> My Bad, cela dit j'insisterai envers le prof de pas faire de coup à vous prendre la tête entre mésomérie espèce anionique, je me rappelle que l'an dernier, j'avais fait un qcm en mettant CH3OH plus nucléophile que CH3CO2- en pensant qu'a cause de la mésomérie CH3CO2- était moins nucléophile ce qui est faux!! bref retenez les exceptions à propos de la règles sur les espèce anioniques!

SH- > OH- > PH3 > NH3 > NO3- ? H2O difficile à dire, NO3- , je le metterais NO3- en moins nucléophile

[brasse]

J'en attendais pas tant =) Super, merci beaucoup à tous!!

A bientôt pour de nouvelles questions