Exemple du cours R/S

[Tibo.PLS]

Bonjour à tous, j'ai une question à propos du dernier exemple sur les stéréo-isoméries de configuration qu'Olivier Thomas a fait aujourd'hui en cours.

L'exemple est le 5eme page 29 du poly 1.

Ce que je ne comprends pas, c'est que cette année, il a dit que le carbone asymétrique est de configuration R, en se basant sur le fait que le carbone du benzène est prioritaire car ses carbones sont eux mêmes reliés à d'autres atomes de carbone (les 2 premiers, le dernier étant relié à des doublets).
Et, chose étrange, l'année dernière, il a considéré le carbone relié par 3 liaisons simples à des CH3 comme prioritaire puisque les liaisons simples sont prioritaires sur les liaisons doubles si même nombre d'atomes ... Rendant le carbone asymétrique S !


Voilà, j'espère que quelqu'un pourra m'éclairer sur ce point, qui, même s'il est basique, sème le doute ...

[♠LX♠]

Bon, il faut se pencher sur ce que dit la règle, et bien sur lui redemandé ce qu'il en pense.

Pour moi, la règle transformerait le benzène de cette facon :



Mais l'année derniere, il est vrai qu"il avait dit que 2 liaisons simple > 1 liaison double.
(ce que je n'ai trouvé coherente avec les explications de cahn ingold prelog sur la plus part des sites)

Cette année, ca me parait etre la bonne version, faut voir ce qu'il en dit qu'en on lui redemandera.

je rajoute la molécule pour meilleur comprehension du post :

[Buddy]

Bonjour,

Alors LX a déjà en partie répondu, il vit sur le forum en particulier d'orga ... (merci pour çà )

Sans titre.png (3.95 Kio) Vu 342 fois

Alors voilà cette année, il va falloir en faite continuer les règles du CIP avec les doubles liaisons, sont prendre les liaisons que fait la liaison "fantome" (C), tu divises les doubles liaisons en deux tu poursuis la règle CIP sur le carbone lié par la sigma mais pas l'autre tu retournerais sur les carbones des rangs inférieurs.
Et la tu vois que le carbone du phényl est prioritaire.

J'espère avoir pu t'aider un peu, et je redemanderai au prof
Voiloù

[♠LX♠]

les logiciels organiques confirment que c'est du (R)

[Alex 06340]

En espérant que vous aurez le temps de corriger le sujet de mardi :p car ça m'étonnerai pas que sur un RS y avait "piège" de la DL

[♠LX♠]

Mais non ils ont dit qu'ils seraient gentil

[Will]

Qu'estce que les régles du CIP? rah j'aime pasl'orga mais pas du tout

[♠LX♠]

Nomenclature Cahn-Ingold-Prelog = CIP

http://fr.wikipedia.org/wiki/Nomenclature_Cahn-Ingold-Prelog