Nucléophilie :)

[Hedgegot]

Bonsoir,
Je voulais avoir l'avis d'un tuteur sur la nucléophilie, notamment sur une des diapos du prof..
Si j'ai bien compris, la nucléophilie concerne les doubles liaisons CC, les hétéroatomes qui possèdent des DNL, en règle générale donc un "entourage" riche en électron
Lors de son cours il a dit que la nucléophilie augmentait avec le volume de l'atome, mais diminue avec l'emcombrement stérique...
J'ai bien compris jusque là ?
Mon problème est que dans l'exemple qu'il donne, H2O < NH3
L'azote du NH3 est plus encombré que l'oxygène, même si ce ne sont que des hydrogrène, et à l'inverse Azote est plus volumineux...
Donc on a NH3 plus nucléophile car plus volumineux mais il est plus encombré, dans ce sens, est ce que le volume prévaut sur encombrement, ou est ce qu'ici c'est plus parce que l'encombrement est peu significatif a cause des H ?
Merci d'avance !

[Buddy]

Bonsoir,

Si j'ai bien compris, la nucléophilie concerne les doubles liaisons CC, les hétéroatomes qui possèdent des DNL, en règle générale donc un "entourage" riche en électron.

NON ! la nucléphilie concerne tous les atomes.
Un atome nucléphile est un atome qui sera atiré par les "noyaux", par quelquechose chargé positivement, puisqu'il est riche en électron.

Un groupement est d'autant plus nucléophile qu'il est chargé négativement, volumineux moins encombré et non délocalisé!
Les délocalisations diminuent le niveau de nucléophilie.

Mon problème est que dans l'exemple qu'il donne, H2O < NH3
L'azote du NH3 est plus encombré que l'oxygène, même si ce ne sont que des hydrogrène, et à l'inverse Azote est plus volumineux...
Donc on a NH3 plus nucléophile car plus volumineux mais il est plus encombré, dans ce sens, est ce que le volume prévaut sur encombrement, ou est ce qu'ici c'est plus parce que l'encombrement est peu significatif a cause des H ?

Li-Be-B-C-N-O-F-Ne
N lie 3H O lie 2H, "la nucléophilie augmente vers le bas vers la gauche dans le tableau périodique, N est à gauche de O dans la classification périodique donc plus nucléophile, avec des hydrogènes ont peu pas trop parler d'encombrement c'est très petit.

On ne peut pas déterminer ce qui prévaut entre l'encombrement stérique et le volume, c'est un ensemble de paramètres à prendre en compte...

Quand on parle de l'encombrement stérique ça concerne la densité électronique de la structure comme entre le méthanoate et le terbutanoate (je rentrerai pas dans les détails par rapport au nuage électronique).

[Hedgegot]

Ok ok, merci beaucoup pour cette réponse précise
J'avais pas capté aussi que la délocalisation entrait en ligne de compte pour la nucléophilie (c'est logique pourtnt)

[Buddy]

Mais le prof reviendra sur la définition de la nucléophilie tout au long de la réactivité et après ce sera plus simple à comprendre, surtout pour choisir entre SN1 et SN2. Donc vas en cours. Et de rien

[Hedgegot]

Oui oui l'orga fais partie des rares cours où je vais