Nucleofuge fort et electronegativite

[CLAIRance]

Hello, alors c’est peut être une question bête,
Mais je ne comprends pas comment le brome qui a une electronegativite inférieur par râport au chlore est une meilleur nucleofuge soit un meilleur groupe partant? Étant donné que le chlore est plus electronegatif il pourrait être un nucleofuge fort aussi mais bon ce n’est pas écrit dans les nucleofuge fort ...
Pourrais je avoir une explication svp?
Merci d’avance😁

[CyCloéXane]

Bonjour CLAIRance !

J'ai édité mon post car je pense que ma réponse précédente n'était pas bonne, je te refais une réponse qui sera mieux !

L'électronégativité, c'est une grandeur qui mesure l’aptitude du noyau d’un élément (atome) à attirer vers lui les électrons.
La nucléofugacité dépend de l'énergie de la liaison entre le nucléofuge et le reste de la molécule.

Et en fait, si l'halogène X est peu électronégatif, la liaison R-X sera longue et faible en énergie.
Si la liaison est faible en énergie, elle se rompra plus facilement qu'une liaison très énergétique. Et si la liaison se rompt facilement, cela fait de l'halogène un bon nucléofuge !

Donc : Le chlore est plus électronégatif que le brome -> la liaison R-Cl sera plus énergétique que la liaison R-Br. On aura donc plus de mal à casser la liaison avec le chlore qu'avec le brome ! C'est pourquoi le brome est un meilleur nucléofuge.

On a :
Pour l'électronégativité : F > Cl > Br > I ...
Pour la nucléofugacité : ... I > Br > Cl > F (c'est l'inverse).

Dis moi si c'est clair !

[CLAIRance]

Ta réponse est très claire! Merci beaucoup j’ai bien compris