DM 2 QCM 7

[deenagrayne]

Salut!

J'ai un peu de mal au niveau de cette molécule, surtout pour les Carbones portant un O chacun en bas à droite et à gauche.

Voilà comment je le voyais :
Avec l'ordre de priorité étant : OH > CO₂H > C relié à O et C=OH à droite > C relié à O et C=OH à gauche.
Pour moi, le C de droite en bas est prioritaire par rapport au C de gauche (toujours en bas) car il est lié à un O lui-même relié à un C alors que le C de gauche est lié à un O relié à un H. Et les deux sont reliés au même groupement noté C en vert sur le schéma.
Et ça m'aurait donné R...

[Victorganique]

Salut !

Alors tu as tout bon pour le classement des substituants du C* mais tu oublies de projeter ton 4ème groupement vers l'arrière !

Rappelons vite fait la méthode :

1ÈRE ÉTAPE : On vérifie que notre atome est bien hybridé sp3 tétraédrique asymétrique.
2ÈME ÉTAPE : On classe les 4 substituants du C* considéré, par ordre de priorité décroissante, à l'aide des règles Cahn-Ingold-Prelog (CIP).
3ÈME ÉTAPE (celle que tu as oubliée !): On projette la molécule sur un plan perpendiculaire à l’axe de la liaison C*-4 (on projette le groupement n°4 en arrière du plan, avec la représentation de Newman).
4ÈME ÉTAPE : On parcourt les 3 autre substituants dans l'ordre décroissant de priorité.


Maintenant on passe au QCM :

1ÈRE ÉTAPE : Notre atome de carbone est bien asymétrique.
2ÈME ÉTAPE : Là t'as tout compris, on ne revient pas dessus.
3ÈME ÉTAPE : On passe aux choses sérieuses :

Une fois le classement effectué, on projette le 4ème groupement en arrière du plan. Pour cela, il faut positionner notre œil de la même manière que ce qui est représenté sur la molécule (image 1, la petite structure en bleu = l'oeil).

IMAGE 1

On tombe alors sur cette vue (image 2) :

IMAGE 2

image 2.png (4.39 Kio) Vu 251 fois

Tu me suis ? Tout est question de visualisation dans l'espace !

4ÈME ÉTAPE : Seulement après avoir positionné le groupement le plus léger en arrière du plan, on parcourt les substituants 1, 2 et 3 dans l’ordre décroissant de priorité.
Tu m'accordes qu'on tourne ici dans le sens anti-horaire et qu'on a donc une configuration absolue Sinister (S).

C'est bon pour toi ?

Bon courage !