Chiralité

[alainlalcalin]

Heyy ma question doit être un peu stupide mais j’ai du mal à comprendre en quoi l’item suivant est vrai: « Une structure chirale peut ne pas avoir de carbone asymétrique et ne doit pas posséder d’axe impropre. » ? Un structure chirale n’a donc pas nécessairement besoin de posséder de carbone chirale?

De plus, est-ce juste de dire que pour qu’une structure soit chirale elle doit posséder un axe (/plan) strereogène mais pas d’axe(/plan) impropre ni d’axe(/plan) de symétrie ?

Merci d’avance

[Victorganique]

Salut !

Pour qu'une structure soit chirale, il faut qu'elle réponde à plusieurs critères d'asymétrie :

DOIT POSSÉDER : au moins un centre stéréogène (≠ carbone asymétrique).

-Une molécule possédant un seul C* est toujours chirale.
-Une molécule possédant plus d'un C* peut être chirale.
-Une molécule sans C* peut être chirale. Pour répondre à ta 1ère question, ce sont des cas complexes mais qui existent ! C'est le cas notamment pour les allènes : des hydrocarbures dont l'un des atomes de carbone est linéaire et relié à deux autres atomes de carbone au moyen de deux doubles liaisons.

Le propadiène est le plus simple des allènes.

allène.png (3.55 Kio) Vu 186 fois

Tu vois qu'il n'y a pas de C* ("à cause" des doubles liaisons), et pourtant il est impossible de superposer cette molécule à son image dans un miroir.

NE DOIT POSSÉDER AUCUN : plan de symétrie, centre de symétrie ou axe impropre.

Pour répondre à ta 2ème question, le prof ne piègera pas sur ça mais fais quand même attention aux termes utilisés :
- STEREOGENE / CHIRAL --> CENTRE
- SYMÉTRIE --> PLAN / CENTRE
- IMPROPRE --> AXE

C'est plus clair pour toi ?

Bon courage !

[alainlalcalin]

Ouiii ta réponse est vraiment top ! Mercii ☺️