QCM 4 Annatut 2019/20

[deenagrayne]

Salut!

Au QCM 4 des annatut de 19/20 j'ai du mal à comprendre le raisonnement pour les alcènes.
D'emblée, je n'ai pas compris comment on a des substituants différents deux à deux. Pour moi, ils sont tous les quatre différents.
Si c'est possible d'expliquer avec un schéma, ça m'aiderait beaucoup mais si les mots suffisent, je suis preneuse !

Je te joins la correction (que je ne comprends pas bien du coup) assez espacée pour pas avoir mal à la tête (même si c'est de l'orga) :

C) Vrai : Pour connaître la configuration relative de la double liaison 4 :
D’abord, on vérifie que les substituants de l’alcène soient bien deux à deux différents, pour qu’on puisse parler de configuration relative Z/E ; c’est le cas.
Ensuite, en haut de l’alcène, on a un C et un autre C.
On regarde aux atomes d’après, on a des H et un C.
Le numéro atomique du C est plus grand que le numéro atomique du H, donc selon la règle CIP, c’est le C qui est prioritaire.
De ce côté la flèche descend vers le bas.
En bas on a un H et un C, donc là encore, selon la même règle, c’est le C qui est prioritaire.
De ce côté la flèche descend vers le bas. Ce qui donne deux flèches regardant du même côté, configuration Z.

D) Vrai : Pour connaître la configuration relative de la double liaison 3 :
D’abord, on vérifie que les substituants de l’alcène soient bien deux à deux différents, pour qu’on puisse parler de configuration relative Z/E ; c’est le cas.
Ensuite, en haut de l’alcène, on a un C vs un autre C.
On regarde aux atomes d’après, on a deux C vs un O et deux C (double liaison C= deux C).
Le numéro atomique du O est plus grand que le numéro atomique du C, donc selon la règle CIP, c’est le O qui est prioritaire.
De ce côté la flèche va vers la droite.
En bas on a un O vs un C, donc là encore, selon la même règle, c’est le O qui est prioritaire.
De ce côté la flèche regarde vers la gauche. Ce qui donne deux flèches regardant à l’opposé, configuration E.

[Victorganique]

Salut !

Désolé pour le délai d'attente...

Quand on parle de substituants différents 2 à 2, cela signifie que d'un côté de la double liaison, les 2 substituants doivent être différents, mais pas forcément différents des substituants de l'autre côté de la double liaison. Je m'explique en image :

ze.png (3.84 Kio) Vu 268 fois

Molécule 1 : Les substituants sont différents 2 à 2, et en plus le couple de substituants est différent de chaque côté de l'alcène. On peut trouver une configuration relative Z/E.
Molécule 2 : Les substituants sont différents 2 à 2, mais le couple de substituants est identique de chaque côté de l'alcène. On peut trouver une configuration relative Z/E.
Molécule 3 : Les substituants ne sont pas différents 2 à 2, mais le couple de substituants est différent de chaque côté de l'alcène. On ne peut pas trouver une configuration relative Z/E.

Tu comprends donc que pour déterminer une configuration relative Z/E, on s'en fiche de savoir si le couple de substituants et identique ou pas des 2 côtés de l'alcène, il te suffit de regarder d'un côté de l'alcène et vérifier que les 2 substituants (atomes ou groupes d'atomes) sont différents.

Est-ce que tu comprends la correction maintenant ou tu as besoin de plus d'explications ?

Bon courage !