DM 2018 Représentatif 2

[fornasero]

Salut

Dans ce DM, je ne comprend pas pourquoi l'item D du QCM 10 est compté faux ... La correction indique que seuls les items B et C sont juste.

Si vous avez une explication je suis preneuse

[CyCloéXane]

Salut fornasero !

Lors d'une synthèse d'Hoffman : tu as une amine primaire en présence d'halogéno-alcanes. L'amine va attaquer un premier halogéno-alcane avec un mécanisme SN, et devenir une amine secondaire. Cette amine secondaire va ensuite attaquer un deuxième halogéno-alcane avec le même mécanisme, et devenir une amine tertiaire
C'est une di-alkylation d'amine primaire par mécanisme SN.

Le mécanisme en images !

Dans ton QCM, l'amine est déjà tertiaire. Ce qu'il va se passer c'est que les chlores vont simplement être remplacés par les bases azotées par des mécanismes de SN, mais ce n'est pas le mécanisme de la synthèse d'Hoffman où l'on transforme une amine primaire en une amine tertiaire !
Donc l'item est bien faux !

Est-ce que c'est bon ?

[fornasero]

Je comprend ce que tu dis mais est-ce que la base azoté ne pourrait pas subir la synthèse d'Hoffman en utilisant les 2 Cl de l'autre molécule et ainsi se transformer en amine tertiaire ??

[CyCloéXane]

Re,

Non car la base azotée ne se transforme pas en amine tertiaire mais en amine secondaire !

Je remets ici le schéma de correction

En effet tu peux voir que la base azotée ne peut pas se fixer sur les deux chlores en même temps, on a une base azotée qui se fixe sur le premier chlore (l'amine de la base azotée devient secondaire) et une autre qui se fixe sur le second chlore.
Et même si la base azotée se fixait sur les deux chlores en même temps et devenait tertiaire, ça ne correspondrait pas à une di-alkylation car on n'aurait pas deux alcanes distincts !

Dis-moi si c'est good cette fois

[fornasero]

Ok ok je vois ! Merci