DM 2 19-20

[fredwak]

Salutt

Petite question concernant les items A et B : perso j'ai mis l'item B Vrai parce que dans le produit B il y a formation d'un alcène E alors que dans le produit A c'est ni Z ni E vu que 2 CH3 sont liés au même C

Alors que dans la correction l'item B est aussi Vrai mais avec une autre justification : "’ici on ne va pas former majoritairement l’alcène le plus substitué comme sur le produit A mais plutôt le produit B car la double liaison crée est impliqué dans une mésomérie ce qui apporte énormément de stabilité à la molécule"

Du coup je voulais savoir à quoi je dois penser dans ce genre de situations. Est-ce que la mésomérie ou la substitution sont des facteurs plus importants que la configuration Z/E ? et du coup est-ce que mon raisonnement est juste lorsque j'ai pensé aux configurations

Voilà merci d'avance j'espère que c'est clair

DM 2 Orga.docx

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[CyCloéXane]

Salut Frédéric !

Alors dans le cours le prof nous dit : "Le dérivé majoritairement obtenu est le plus substitué ou le plus stable (règle de Zaïtsev)."

Ce que je te conseille de faire dans ce cas c'est :
De regarder en premier la substitution : un alcène tri-substitué sera majoritaire par rapport à un di-substitué, même si le di-substitué est de configuration E et le tri-substitué est de configuration Z !
-> Le nombre de ramifications est prioritaire par rapport à la configuration Z/E
Si jamais tu as par exemple des carbones di-substitués des deux côtés, à ce moment là tu regardes la configuration Z/E pour les départager

Ici, s'il n'y avait pas la mésomérie, ce serait le produit A qui devrait être majoritaire car il est tri-substitué alors que le B est di-substitué.
Mais en effet, à cause de la mésomérie dans le produit B, ce dernier va être beaucoup plus stable et donc être majoritaire par rapport au produit A !

Dis moi si c'est bon !

[fredwak]

Super mercii