Annales 19 qcm 10

[paulineg2001]

Salut ! J'ai du mal a comprendre la justification pour la stabilité de la 4eme molécule ...
Si le carboxylate est donneur pour ne pas en parler dans les autres molécules alors
Mercii

[Victorganique]

Salut !

Désolé pour le temps de réponse...

Alors déjà tu as remarqué que l'énoncé demande un ordre décroissant mais toutes les propositions sont classées par ordre croissant. Il y a donc cette phrase tout en bas : "Les gars, le prof ne fera jamais un piège comme ça blabla réponse C maintenue", et bien le prof a fait le piège 2 ans d'affilée au concours, la réponse est bien la E. Si on avait demandé un ordre croissant, alors la réponse aurait bien été la C.

Bref passons à ta question :

Le groupement carboxylate, c'est l'acide carboxylique déprotoné (COO-) avec l'oxygène chargé négativement qui est donc en surcharge d'électrons. Pour se stabiliser, il va donc chercher à se défaire de ce surplus d'électrons, et cela par des mésoméries receveuses ou effets inductifs attracteurs exercé par d'autres atomes, qui vont décharger un peu le carboxylate.

Donc en effet, pour toutes les molécules le carboxylate est donneur et cherche à se décharger d'un maximum d'électrons pour se stabiliser, c'est la base du problème.

Plus le carboxylate est déchargé, plus la molécule est stable et plus son acide conjugué est fort.

Passons à la correction détaillée :

Molécule 1 : 1 atome de Cl (plus électronégatif que l'O) assez proche de l'O chargé négativement → 1 effet inductif attracteur stabilisateur → décharge faiblement le carboxylate de ses électrons
Molécule 2 : 1 atome de Cl (plus électronégatif que l'O) trop éloigné de l'O chargé négativement → pas d'effet inductif attracteur stabilisateur → ne décharge pas le carboxylate de ses électrons
Molécule 3 : 2 atomes de Cl (pluss électronégatifs que l'O) assez proches de l'O chargé négativement → 2 effets inductifs attracteurs stabilisateurs → déchargent fortement le carboxylate de ses électrons
Molécule 4 : 1 atome de C (moins électronégatif que l'O) assez proche de l'O chargé négativement → 1 effet inductif donneur déstabilisateur → charge encore plus le carboxylate en électrons

On a donc Mol 3 > Mol 1 > Mol 2 > Mol 4.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[paulineg2001]

TOP !
Merci beaucoup