DM réprensatitf 1 QCM 12

[alyphatique]

Coucou!!

est ce que c'est possible que tu m'expliques l'item C ? Je comprends pas comment on arrive à trouver le nom du produit (peu importe le qcm d'ailleurs)

(PS: vos fiches sont incroyables) Mercii

[CyCloéXane]

Heyy alyphatique !

En fait, ici tu as dû comprendre qu'il s'agit d'une E2 -> on a une base très forte, et chaleur donc ça suggère une élimination, le carbone où se trouve le nucléofuge est primaire, le solvant est aprotique, et on a un nucléofuge moyen, tout ça nous suggère l'E2.

Une fois que tu as identifié la réaction, il faut que tu te demandes que va-t-il se passer ?

Comme c'est une E2, le fluor va partir car il est nucléofuge, et en simultané la base LDA va capter un proton, et cela va conduire à la formation d'un alcène.
Donc, bilan de ce qui a changé le fluor est parti, et l'alcène s'est rajouté.
Ton produit ressemble alors à ça :

Une fois que tu connais le produit, tu n'as plus qu'à le nommer grâce aux règles de nomenclature que tu dois connaître je pense !

Pour t'entraîner je t'ai fait deux autres exemples (on s'occupe pendant le confinement ):

Je te décris le premier : On a ici un solvant aprotique (le DMSO), un bon nucléophile (le brome du HBr) et un nucléofuge moyen (chlore). C'est donc, attention... une SN2 ! (En tout cas la SN2 sera largement majoritaire)
Que se passe-t-il lors de la SN2? En gros, le chlore va partir car c'est le nucléofuge, et le brome va se fixer sur son carbone !
Bilan de ce qui a changé plus de chlore, le brome l'a remplacé. Donc tu remplaces tout simplement ton chlore par ton brome dans le produit et ensuite tu peux le nommer, ici le produit c'est donc l'acide 5-bromo-3-éthylhexanoïque.

Pour le deuxième : Je te laisse trouver toi-même le nom des produits, car du coup dans cette réaction-là il y a deux produits possibles ! Et si tu te chauffes tu peux même me donner le produit majoritaire

Et merci pour le compliment sur les fiches, ça fait vraiment plaisir!!

Tu me diras si tu as compris du coup (sinon je te referai d'autres exemples mouahahah)

[alyphatique]

Omg j'ai trop honte, j'avais oublié de surveiller ce sujet ça m'est sorti de la tête je suis vraiment désolé! En tout cas merci de ta réponse c'est hyper complet et d'avoir pris autant de temps. (J'ai passé le sujet en résolu sans faire exprès je voulais juste répondre) Donc les 2 exemples que tu m'as expliqué j'ai vraiment bien compris, je viens de réussir le qcm similaire de la SDR mais pour l'exemple que tu as mis je ne suis pas sûr de moi

Capture d’écran 2020-12-02 à 12.02.58.png (9.07 Kio) Vu 274 fois

J'ai fait cette molécule mais je ne pense pas que ce soit ça aha ça parait tellement plus simple sur tes exemples expliqués
Et encore vraiment désolé pour ce retard

[CyCloéXane]

Salut!

Pas de soucis pour le retard ahah, j'aurais juste été triste si mon post avait été laissé forever sans réponse
Et bravo à toi pour le QCM de la SDR!

Alors pour "l'exercice" que je t'ai fait du coup je te mets la correction que j'avais préparée

Donc ça je pense que tu l'as compris, mais là il s'agissait d'une E1 : base forte, solvant polaire protique, carbone tertiaire, bon nucléofuge, chauffage, bref tous les paramètres orientent à la fois vers une élimination et vers une réaction d'ordre 1 (ça c'est dans le cours! Et si tu veux j'ai fait une fiche sur ça que tu peux retrouver sur le centre de téléchargement). Donc E1.

Pour l'E1, comme tu l'as très bien compris, on va avoir le départ de l'iode qui est le nucléofuge, ainsi que la formation d'un alcène. Donc ici la molécule que tu as dessinée est bonne! C'est la molécule qui est minoritaire, le 3,4-diméthylpent-2-ènal. Mais il y en a aussi une autre qui peut être formée, où en gros l'alcène se forme de l'autre côté, et celle-ci est majoritaire.

Maintenant, pour l'histoire de majoritaire/minoritaire, tu saurais me dire pourquoi le 3,4-diméthylpent-3-ènal est majoritaire?

[alyphatique]

Du coup de base j'avais dessiné la molécule majoritaire mais je pensais que c'était faux car on avait du coté gauche 2 groupement CH3 donc j'arrivais pas à savoir pour E ou Z. Mais du coup la minoritaire c'est un alcène Z donc moins stable que l'alcène E c'est pour ça qu'elle est minoritaire. Mais du coup je comprends pas comment on arrive à déterminer l'alcène pour la majoritaire vu qu'on a 2 groupements identiques du même côté si tu pourrai m'expliquer stp ?
En tout cas merci d'avoir pris aussi peu de temps pour répondre et de faire des réponses détaillés, de faire des exemples etc vraiment c'est super gentil et je m'excuse encore une fois pour le retard !

[CyCloéXane]

Ree!

C'est normal, on est là pour ça

Bon du coup j'avoue mon exemple est pas facile là... Mais en gros dans le produit du haut la double liaison est E et elle est tri-substiuée.
Dans le produit du bas elle est ni Z ni E, car on a deux méthyls à gauche donc on ne peut pas déterminer la configuration (j'aurais dû la faire E ça aurait été plus simple ) et elle est tétra-substituée (substituée par 4 alkyls).

C'est donc le produit du bas qui gagne parce qu'il est plus substitué, même s'il n'est pas de configuration E, c'est lui qui aura un carbocation plus stable. Pour être moins ambigu il aurait fallu que la double liaison soit E, comme ça le produit majoritaire aurait été évident car on aurait eu deux liaisons E mais d'un côté tri-substitué et de l'autre tétra-substitué.

[EDIT] : Par contre si on a deux produits qui ont le même nombre de substituants alkyl mais l'un est Z et l'autre est E, c'est le E qui sera majoritaire comme le stipule la règle de Zaïtsev!

J'espère que je ne t'embrouille pas trop là Dis moi si c'est compris ! Je peux aussi te faire un exemple avec une SN1 si ça te chante, comme ça tu auras eu tous les cas de figure et ça peut te faire de l'entraînement.

Dis moi

[alyphatique]

ahhh oui mdr j'ai dit Z mais effectivement c'est bien E j'avais compté un CH3 au lieu d'un H. Du coup c'est bon j'ai bien compris (en plus je n'avais jamais fait d'exemple avec celui qui est + substitué si il n'y avait pas E ou Z( ou je ne le savais juste pas )
Du coup si tu as du temps y'a pas de soucis pour une SN c'est avec plaisir
Merci beaucoup