annathèmes qcm 5 (2015) - R/S

[enorate]

Bonsoir !

Je n'arrive pas à comprendre comment on trouve une configuration absolue S pour le carbone 1 (item A). J'ai vu un post qui expliquait comment on procédait quand le 4ème groupement est dans le plan mais je m'en sors pas trop

[enorate]

up

[Victorganique]

Salut !
On parle bien de ce QCM ?

[enorate]

Désolée je te réponds tard, j'avais même pas vu ton message !

J'aurais dû mettre une photo (je sais pas trop comment faire en fait mdrr), au temps pour moi mais c'est cette molécule :

et c'est le carbone 1

[Victorganique]

C'est parti !

Procédons étape par étape :

ÉTAPE 0 :
On vérifie que notre carbone est bien hybridé sp3 tétraédrique asymétrique. Ici il est bien lié à 4 groupements de nature différente, on peut déterminer sa configuration absolue !

ÉTAPE 1 :
On classe les 4 substituants du C* considéré par ordre de priorité décroissante, à l'aide des règles Cahn-Ingold-Prelog (CIP).

→ 1er degré : on a notre C* lié à 4 C. On a donc indétermination au niveau des 4 C.

→ 2nd degré : on a le C en bas à gauche lié à 1 N et 2 O, le C en bas à droite lié à 3 C (C1 à gauche, C2 au milieu et C3 à droite), le C en haut à gauche lié également à 3 C (C4 à gauche, C5 fictif et C6 en haut) et le C en haut à droite lié à 1 C. On a donc le C en bas à gauche numéroté 1, le C en haut à droite numéroté 4 et indétermination au niveau des 2 derniers C.

→ 3ème degré : on a C1 lié à 0 C, C2 lié à 0 C et C3 lié à 2 C. On a aussi C4 lié à 1 N et 1 C, C5 lié à 0 C (car fictif) et C6 lié à 2 C. On a donc 2 C pour le C en bas à droite, et 3 C et 1 N pour le C en haut à gauche.
Le le C en bas à droite est donc numéroté 3 et le C en haut à gauche est numéroté 2.

ÉTAPE 2 :

On projette la molécule sur un plan perpendiculaire à l’axe de la liaison C*-4. Plus simplement, on projette le groupement n°4 en arrière du plan, avec la représentation de Newman.
Ici, comme notre groupement le plus léger est positionné dans le plan, on va avoir un travail de visualisation à effectuer en positionnant notre au bout de la flèche que tu as dessinée (tu as donc compris cette subtilité) !

Voici en images le travail de visualisation à effectuer ainsi que la vue finale sur laquelle on est censé tomber lorsque notre œil est placé au bout de la flèche :

On a donc projeté le "C en haut à droite" en arrière du plan.

ÉTAPE 3 :

On parcourt les 3 autre substituants dans l'ordre décroissant de priorité de notre classement.
On tourne ici dans le sens anti-horaire, le carbone étudié ici est donc bien de configuration absolue Sinister (S).

Je te rassure, c'est un QCM rédigé avant l'arrivée du Professeur Azoulay à la faculté, ce ne sera donc jamais aussi difficile demain !

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[enorate]

Ta réponse est super complète merci beaucoup!!