DM représentatif 1 2018

[Le lynx]

coucou l'orgaaa,

petite question, sur cet item (le C) d'un dm des tuteurs d'il y a 2ans,

il me semble que le 4ème groupement est dans le plan, et selon la correction de l'annale de 2018 - 2019, on devrait le mettre en arrière et au final trouver R non ? (pcq sans prendre en compte que c'est dans le plan je suis d'accord pour S, mais ça perturbée)

je vous mets aussi votre co de l'annale :

je pense que c'est le même cas mais peut être que je me suis juste embrouillée toute seule

merci

[Victorganique]

Salut !

Alors tu as raison, il faut projeter le groupement le plus léger en arrière du plan (= projeter la molécule sur un plan perpendiculaire à l'axe de liaison C*-4).
Cependant ici, en effectuant cette manipulation, on trouve bien une configuration absolue Sinister (S) !

Je m'explique en images :

En rouge : l'atome de Carbone asymétrique.
En vert : classement des 4 substituants du C* considéré, par ordre de priorité décroissante du numéro atomique Z.
En violet : une flèche avec au bout de laquelle un œil est représenté, simulant la position dans laquelle notre œil devrait se positionner pour projeter le groupement 4 en arrière.

Une fois notre œil positionné correctement, on tombe sur cette vue :

sec tert.png (3.95 Kio) Vu 249 fois

On a bien le groupe 1 (l'atome d'Oxygène) vers la droite sous cet angle puisqu'il est représenté vers l'avant dans la molécule de base. Tu remarqueras que l'on tourne bien dans le sens anti-horaire et donc que le C* est de configuration absolue Sinister.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[Le lynx]

Oui en effet je vois !

merci pour ta réponse