Tut 7 - qcm 11

[Kirby]

Hello!

J'ai une petite question concernant ce qcm.

Je croyais que celui qui a le plus de H est le plus acide. Je me trompe?

Pcq du coup j'avais compté l'item A vrai, l'inverse du C


Ty 4 helping

[Brandoliprane]

+1
Je pense qu'il y a une inversion (cette histoire d'acidité posera toujours des problèmes )
love chimie O

[Victorganique]

Salut !

Pour caractériser la force d’un acide, on regarde la stabilité de sa base conjuguée (et non pas le nombre de H, cela n'a pas de rapport) : plus celle-ci est importante, plus l’acide est fort.
En effet, plus une base conjuguée est stable, plus le relâchement du proton par l’acide est favorisé.

Quand un acide cède son proton, on a un excès d'électrons sur l'atome d'oxygène de la fonction carboxyle. Pour obtenir une base stable, il faut donc compenser et diminuer au maximum cet excès d'électrons qui déstabilise complètement la molécule.

→ Comment faire ? Et bien par des mésoméries receveuses ou des effets inductifs attracteurs (engendrés par des atomes électronégatifs) qui permettent de décharger l'atome d'oxygène de ce surplus d'électrons !

De plus attention, il fallait bien classer par ordre DÉCROISSANT (de l'acide le plus fort à l'acide le plus faible), il n'y a donc pas d'inversion dans la correction !

Sachez aussi que le sujet a été relu et corrigé par le prof, ce QCM est donc valide et la bonne réponse est bien la C!

Si vous avez compris tout ça, la correction (que je vous remets ci-après), devrait vous sembler beaucoup plus claire :

La MOLÉCULE 1 est la seule à ne pas posséder d’atome électronégatif, stabilisateur de la base conjuguée (effet inductif attracteur), c’est donc l’acide le moins puissant.
Les MOLÉCULES 4 et 5 ont 2 liaisons σ après la fonction carboxyle, l’effet inductif attracteur est donc un peu dissipé. De plus, F est plus électronégatif que Cl et donc plus à même d'attirer les électrons, 5 est donc un acide moins puissant que 4.
Les MOLÉCULES 2 et 3 ont 1 liaison σ après la fonction carboxyle, l’effet inductif attracteur est donc plus fort que pour les molécules 4 et 5. De plus, F est plus électronégatif que Br, 2 est donc un acide moins puissant que 3, qui est l’acide le plus fort des 5 molécules ici présentes.

C'est plus clair pour vous ?

Bon courage !

[Kirby]

J'ai trop bien compris. Merci pour ta réponse!


Ps: désolé de répondre aussi tardivement.