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Couple acido basique


Couple acido basique

Messagepar Will » 16 Aoû 2011, 19:55

Salut à tous
En relisant avec passion ( ou pas :mrgreen: ) la ronéo numéro 3 de chimie orga une question me vient à l'esprit ^^ Alors on nous dit que les effets inductifs ou mésomères + stabilise la base. Mais en voyant lesquels étaient le plus acide dans l'exemple j'ai vu que c'était des acides avec effets inductifs - ayant toutes deux un F3C dans leurs chaines ^^ donc je comprends pas trop la c'est plutôt les effets inductif + qui stabilise la base non?
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Re: Couple acido basique

Messagepar Buddy » 16 Aoû 2011, 20:38

Bonsoir à tous,

Alors la diapo en question est celle-ci:
Sans titre.jpg


On dit que les effets inductifs et mésomères donneurs (+) stabilisent les bases.

Il faut déjà identifier ici les couples acide-base présentés. Ici vous avez les formes acides représentées.

Rappels:
- Plus le pKa d'un couple est faible plus l'acide est fort et plus la base conjuguée est faible (instable).
- Plus le pKa d'un couple est fort plus l'acide est faibe et plus la base conjuguée est forte (stable).

pour comparer les stabilités il faut observer la stabilité de l'espèce chargée donc ici du carboxylate O-

Exemples:
Sans titre.jpg


Si on prend la forme basique O- a un effet inductif donneur vers le C (qui est delta+ à la base).
- L'ajout d'un effet inductif donneur I+ va apporter trop d'électrons au C et donc la forme basique chargé de l'acide est déstabilisée, donc l'acide est faible et son pKa grand... La base est donc plus forte.

- L'ajout d'un effet inductif attracteur CF3 I- va apporvrir le carbone en électrons alors que le O- en apporte, il y a donc un équilibe, la forme chargée est stabilisée. Donc l'acide est fort et donc son pKa faible.

Est ce que ça va comme ça ou pas??
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Re: Couple acido basique

Messagepar Will » 16 Aoû 2011, 20:42

Oui parfait merci Buddy ^^
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