acide/Base

[Mériiiem]

slt, je voulais savoir concernant les acides:
si on a deux molecules , l acide est celuii qui est le + Stable ou le moins(stabilise par mesomerie par ex)?
entre l acide 3 clorobutanoique et l acide 2 chlorobutanoique quel est le plus acide ?
quelle est la relation entre un carbone sp2 et l acidité?

mercii

[Zhost]

Yop Meriiem !

Je sais qu'en terme d'acidité on retrouve ça : acide carbo > phényl > alcool.
Donc les mésoméries augmentent l'acidité. En l'occurence, pour l'acide carbo, il y a une très belle mésomérie attracteur, et ça c'est très très bon pour l'acide.

Après, le plus acide entre le 3-chlorobutanoïque et le 2-choloro c'est le 2-, tout simplement parce que l'effet inductif attracteur est plus proche, donc plus intense que le 3-chloro.

Pour la question 3, j'ai pas envie de dire des bêtises, mais je crois de manière totalement incertaine que l'hybridation n'est prise en compte que pour comparer des bases. (ou du moins, dans les QCM )

Voilà. En l'attente d'une réponse d'un tuteur pour compléter largement ma réponse !

[Buddy]

Bonsoir,

Tout d'abord merci à Zhost pour la première réponse, et je vais détailler un peu plus.

si on a deux molecules , l acide est celuii qui est le + Stable ou le moins(stabilise par mesomerie par ex)?

Je sais qu'en terme d'acidité on retrouve ça : acide carbo > phényl > alcool.
Donc les mésoméries augmentent l'acidité. En l'occurence, pour l'acide carbo, il y a une très belle mésomérie attracteur, et ça c'est très très bon pour l'acide.

NICKEL

entre l acide 3 clorobutanoique et l acide 2 chlorobutanoique quel est le plus acide ?

Pour classer les molécules acides, il faut regarder la stabilité de leur base, plus leur base est stable plus le domaine de prédominance du couple acide/base est important, plus l'acide est fort.
Si tu prends l'anion 2-chlorobutanoate Cl a un effet inductif attracteur, qui est proche du COO- donc qui appauvrit le C en électron donc stabilise la base.

Si tu prends l'anion 3-chlorobutanoate Cl a toujours un effet inductif attracteur, qui est plus éloigné que pour le 2-chloro, et les effets inductifs diminuent d'intensité à travers les liaisons sigma donc l'effet attracteur est moins important donc la base est moins stabilisée.

2-chlorobutanoique plus acide que le 3-chlorobutanoique

quelle est la relation entre un carbone sp2 et l acidité?

Plus le degré d'hybridation diminue plus c'est acide, cela explique notamment l'influence des mésoméries sur l'acidité, CAR avec les mésomérie, le degré d'hybridation n'est pas sp3, mais sp2 ou sp que ce soit par la présence de liaisons doubles ou de doublets non liants délocalisés.