Quelques questions

[attention83]

Bonjour,

Dans le poly du prof, il y a un truc qui me parait bizard puisque à la page 43 et à la page et 56 il n'y a pas la meme définition pour la stereoselectivité.

43 : elle conduit à des stéréoisomères dans des proportions différentes



56 : la reaction est stéréosélective à 100% (avec le dessin de la reaction qui donne un stereoisomere


Au final quelle definition prendre en compte que ca aboutit à des stéréoisomères en proportions différentes ou en proportion quelconque ?


Ensuite, concernant le pka de l'eau en tant que base et en tant qu'acide j'ai un doute sur ce que j'ai pris en note c'est bien 0 pour les deux ?


Dans le cours le prof nous a dit que les carbones étaient de configurations sp2 sp2 sp3 c'est pas plutôt sp3 sp2 sp ?




Merci d'avance pour vos réponses

[WatiGG]

Salut !

1) Si une réaction donne 100% d'un isomère et 0 de l'autre, elle donne donc bien des isomères en proportions différentes (100 et 0). Le seul moyen pour une réaction (qui peut donner deux stéréo-isomères) de ne pas être stéréosélective est de donner des stéréo-isomères en proportions identiques, c'est à dire 50/50 !

2) Le pKa de l'eau en tant que base est 14 et en tant qu'acide est 0. Cela est logique car si le pKa basique de l'eau était de 0, on ne pourrait avoir de réaction avec un acide éthanoïque (pka = 5) et l'eau (qui serait alors de 0) car pka (base) serait inférieur au pka (acide). Cette réaction est pourtant favorablement déplacée dans le sens de formation des produits comme nous le savons bien!

3) Le prof s'est gourré quand il a écrit mais il ne s'est pas trompé à l'oral :

L'ethyne est sp (Deux directions), l'ethène est sp2 (3 directions), l'ethane est sp3 (4 directions).

Vouala

[attention83]

Merci pour tes réponses

En fait je croyais que quand on disait stereoselective à 100% il n'y avait qu'une molécule formée et du coup comme y a qu'une molécule il n'y a pas plusieurs stereoisomeres formés en proportions différentes. Mais j'ai compris sa logique maintenant : en gros c'est stereoselectif sauf si on a un mélange 50/50

Autre question on peut pas dire que ce mélange est racémique puisque ce sont deux isomères mais pas deux enantiomères ?

Bonne journée

[WatiGG]

Salut,

Oui un mélange "racémique" ne se dit que pour des énantiomères. Attention cependant si le mélange n'est pas équimolaire, on n'est pas non plus racémique même en présence d'énantiomères !

[attention83]

Ok 'merci