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Hydratation et règle de Markovnikov


Hydratation et règle de Markovnikov

Messagepar flo77 » 03 Nov 2011, 00:12

Bonsoir,

Dans la ronéo 7 de chimie orga (cours du 25/10/11) le mécanisme de l'hydratation par catalyse acide montre les étapes successives de transformation en alcool, par intermédiaire carbocation. Sur les diapos correspondantes, on n'a qu'un seul carbocation (le majoritaire bien entendu!) et le prof a indiqué que la règle de Markovnikov s'appliquait même si la réaction était sous contrôle thermodynamique. Par contre, j'avais compris que la règle de Markovnikov permettait de dire lequel des deux produits était majoritaire mais qu'on n'aboutissait pas nécessairement à un seul produit formé (le minoritaire étant toujours présent même s'il est formé à moindre vitesse). Mais la réaction finale ne mentionne qu'un alcool secondaire, alors que j'aurai bien volontiers mis un peu d'alcool primaire, correspondant au carbocation minoritaire. J'ai dû rater quelque chose car le dans 3ème exercice (roneo page 5) là aussi j'aurais bien volontiers mis un peu d'alcool secondaire sur le cycle en plus des 2 énantiomères mentionnés.
Etant donné que le prof a bien précisé que pour le concours l'ensemble des éléments formés devaient être mentionnés dans la réaction pour considérer l'item comme juste, merci de me confirmer si les produits issus des carbocations les moins stables ne sont pas formés du tout (et m'expliquer ce que j'ai raté) ou bien si tout simplement on ne les a pas mentionnés car minoritaires dans ces exemples.
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Re: Hydratation et règle de Markovnikov

Messagepar ♠LX♠ » 03 Nov 2011, 10:50

voici la phrase qui normalement sera présente comme énoncé de chaque exercice de réaction :

Indiquer les propositions correctes parmi les réactions ci-dessous en ne considérant que le(s) composé(s) majoritaire(s).

C'est pour cette raison qu'on ne marque pas l'ensemble des composés. Parcontre, dans le cas d'une réaction 50/50, il ne faut surtout pas oublier de les mettre tout les 2.
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Re: Hydratation et règle de Markovnikov

Messagepar flo77 » 03 Nov 2011, 11:28

Bonjour,

OK Merci, je n'avais donc rien raté ce coup-ci...
flo77
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Re: Hydratation et règle de Markovnikov

Messagepar ♠LX♠ » 03 Nov 2011, 13:27

Exactement bonne journée et bon courage :)
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