concours blanc qcm 10 chimie orga

[wiixel]

Voilà pour ce qcm j'ai du mal à dessiner les étapes pour arriver à ce que l'on obtient en D + énantionmère serait-il possible qu'un tuteur génialissime( non je ne fais pas mon lèche cul) me montre ^^ ? Parce que j'aimerais bien réussir la chimie orga( un jour peut être XD) Merci

[wiixel]

ou quelqu'un digne de confiance :p

[WatiGG]

Saloute !

Alors la première réaction :

• Ajout de KMnO₄ diluée : on fait une dihydroxylation syn, c'est l'ajout de deux molécules d'alcool sur chaque carbone de la double liaison. Ces deux alcools sont dans le même plan !
• Ajout de NaH : On fait en fait l'ajout d'ion H^- en solution. C'est une base forte qui va chercher comme toutes les bases fortes à voler un proton H⁺ à une autre molécule. Ici, on a des protons qui sont faciles à faire partir : ce sont ceux des alcools. Ils sont encore plus faciles à faire partir que le proton qu'on fait partir en faisant l'élimination E2 du chlore, donc le produit majoritaire est plutôt en faveur de la déprotonnation des alcools.

Mais la réaction ne s'arrête pas là ! En effet, si on déprotonne l'un des alcools, on va former un alcoolate, qui est instable ! Il va vouloir chercher à se défaire de sa charge négative qu'on lui a forcé à prendre en le déprotonnant. Cet alcoolate est super nucléophile. Il va donc chercher un centre électrophile et s'y engouffrer. Ca tombe bien, sur notre molécule on en a ! Le centre le plus électrophile de la molécule est le carbone relié au chlore. En effet, ce dernier va attirer tous les électrons de son côté (c'est un atome un peu "BG" qui a beaucoup de succès avec les électrons faciles…), laissant ce pauvre carbone très électrophile. Du coup on va pouvoir avoir une attaque nucléophile de l'alcoolate sur ce carbone, provoquant le départ du chlore (il fait mois le malin là hein!), mécanisme SN2.

On se retrouve donc avec deux composés possibles (en fonction de l'alcool qui a été déprotonné) :

Image 1.png (8.4 Kio) Vu 716 fois

Seulement, c'est celui de gauche le plus stable (le cycle a 4 est vraiment instable), donc le produit majoritaire est grandement favorisé vers cette forme de cycle.

• On ajoute un oxydant qui va aller transformer l'alcool en cétone.

Enfin, pourquoi est-ce qu'on a un énantiomère possible ? parce que au moment où la SN2 se fait, l'attaque de l'alcoolate sur le carbone électrophile peut se faire de n'importe quelle façon. Ainsi, la position spatiale du méthyle resté "seul" derrière dépendra aléatoirement de la façon dont la SN2 a été faite. Celle-ci n'ayant pas de préférence, on aura un 50-50 entre les deux énantiomères !

Voilo-voilu !

[wiixel]

Je t'aime!XDnon quand même pas, merci beaucoup, j'analyse tout ça et je te dit si je comprends bien tout avec l'exo ^^ merci merci

[wiixel]

Puis je être gourmand et demander les images des réactions? pour chaque étape? Merci beaucoup parce que j'ai du mal à visualiser :/

[wiixel]

Non en fait c'est bon j'ai reussi, merci beaucoup c'est gentil!