DM Orga révision NOEL

[Zhost]

C'est une simple aldolisation.

Tu as 2 cétone au départ.
Dans l'une d'elle tu fais agir NaOH, une base forte (pKa (OH-) = 14) qui va déprotoner en alpha formant l'ion énolate.

Par cette formation de l'ion énolate tu viens de former un carbone nucléophile.
Ce carbone va aller attaquer le petit carbone électrophile de l'autre molécule, toujours intact le reliant à l'oxygène par une liaison pi.

Ainsi, après l'attaque, tu reformes ta cétone sur ta 1ère molécule, et tu formes un O-
Ce O- sera la cible d'H2O permettant la formation d'un alcool.

Voili !

[MAnaïs]

Bonjour tout le monde,

J'ai un petit soucis avec les deux dernières réactions du qcm 2 du Dm.. Pourriez-vous me donner le nom de ces réactions s'il vous plait ? ^^
Merci

Edit: Tant que j'y suis.. Pourriez vous m'expliquer aussi pourquoi la double liaison se situe à ce niveau là dans le qcm 4 (image en pièce jointe)

[Buddy]

Bonjour,

Alors QCM2 il s'agit d'une tosylation qui consiste à activer les groupements alcool de manière à faciliter la SN (dernière réaction) pour former l'ether.
C'est une réaction que le prof fait en seance de révision ou exos de cours comme exemple, c'est comme il le dit souvent "pour la cultureG".

Il s'agit dans l'exo 4 d'une crotonisation, la double liaison se place entre l'alpha et le béta (ou tu as éliminé l'alcool de l'aldol), on obtient un carbonyl alpha-béta insaturé. Tu conserves ainsi la mésomérie céto-énolique (enfin énolate-aldéhyde)