[DM de novembre] Détails des réactions

[♣WAJDI♣]

Mais si mais si c'est rigolo

C'est beaucoup plus que rigolo,

surtout avec une bière à la main

l'abus d'alcool est dangeureux pour la santé, à consommer avec modération

Ce post ne sert à rien je ^^

Ah d'accord Buddy tout s'explique ...

[Flibu]

Bonjour,

Je viens un peu vous embeter tient

Je voulais savoir pourquoi l'item ci dessous est compté comme juste:
17- La réaction de NaBH4 sur le 1-chloropropanone est chimioselective.

Pour l'exercice 3, lors de la reaction 1, ne faudrait il pas avoir un chauffage pour que cela marche?

Coucou !

Cette réaction avec NaBH₄ est chimiosélective car il va réduire uniquement la cétone et pas le chlore (une seule des fonctions est transformée).
Pour la reaction 1 de l'exo 3, je suis pas certain du mécanisme mais il me semble que :
- On a une mésomérie stabilisant le carbocation formé par le départ de I (très bon nucléofuge)
- On rend l'alcool plus réactif en le déprotonnant avec H-
- On fait une SN intramoléculaire (je dirais SN1 car solvant protique polaire et carbocation stable, mais ici la présence de base forte me turlupine un peu) entre l'alcoolate et le carbocation. Donc pas besoin de chauffage !

C'est tout à fait ça, je vois juste pas de base forte H- déprotone le H le plus acide donc lié à O, don après tu n'as plus de base forte, le solvant (un peu fort c'est vrai) n'interagissant pas dans la réaction, il est juste là pour favoriser un mécanisme de type 1 et avec chauffage on aurait eu une élimination.

Voilou

sympa la citation de la citation de la citation :3

Merci a vous deux! Je pensais au chauffage parce que j'ai cru qu'on voulait une déshydratation de notre OH.. le petit I m'a echappée ^^

[wiixel]

Moi J'ai une petite question par rapport au début alcène Z ou E, concrètement, dans quels cas on a l'un ou l'autre parce que je commence sérieusement à m'embrouiller du coup... Merci!!

[WatiGG]

Moi J'ai une petite question par rapport au début alcène Z ou E, concrètement, dans quels cas on a l'un ou l'autre parce que je commence sérieusement à m'embrouiller du coup... Merci!!

Yop!

Quand tu fais une élimination E2, tu dois toujours éliminer un hydrogène situé à l'opposé du groupe partant, par rapport à la liaison C-C sur laquelle tu vas faire la double-liaison.
On a donc un "hydrogène en anti" qui va partir en même temps que le groupe partant.

Seulement, comme la liaison C—C peut tourner (elle n'est pas plane), on peut se retrouver dans des cas où on le groupe partant et l'hydrogène du même côté ! Tu devras donc faire toi-même tourner la molécule pour faire en sorte que l'élimination soit possible !
Et c'est en plaçant l'hydrogène toi-même en anti (en faisant tourner correctement) par rapport au groupe partant que tu vas pouvoir dire si, au final, la molécule sera Z ou E !

Image ici !

[wiixel]

Oula ok, pas facile facile, et y a pas un truc genre quand on fait une E1 cest alcène E et E2 c'est Z ? Je sais pas ou j'ai vu ça mais il me semblait qu'il y avait une histoire comme ça...

[WatiGG]

Oui alors quand tu fais une E1, tu respectes la règle de Zaïtsev !

Voir ici!

[wiixel]

Ok donc souvent avec une E1 on a E mais il vaut mieux vérifier avec ta méthode quand même a chaque fois exact?

[WatiGG]

Oui, comme donné dans le post, tu dois vérifier dans l'ordre :

- Si tu as pas une mésomérie qui favorise le placement de la double liaison
- Si tu peux former l'alcène le plus substitué
- SI tu peux former l'alcène E par rapport à l'alcène Z

=)

[wiixel]

mERCI beaucoup ^^