[Réactivité du C saturé] Classe du nucléofuge

[Bimbadaboum]

Bonjour,

Me lançant tel un primant dans la chimie O ^^, j'ai bien compris les différents mécanismes, etc ... sauf une base qui m'handicape pas mal.

Dans les exercices avec SN1 et 2, on nous dit que tel dérivé halogéné est secondaire, que tel autre nucléofuge est tertiaire. J'ai pas du tout compris comment on le reconnait.

Si c'est trop long à m'expliquer, une simple page internet ou quoi sera sufisante hein.

Merci d'avance

[♠LX♠]

Alors tout d'abord, merci pour la présentation ! ca fait plaisir un peu de clarté

Donc je vais faire un petit topo sur les SN (substitution nucléophile)

déjà qu'est-ce que c'est qu'une SN ?

c'est un carbone électrophile qui va subir l'attaque d'un nucleophile et le groupe partant s'appellera le nucléofuge. Il s'agit donc de rompre une liaison entre le nucléofuge et le carbone, et d'en créer une nouvelle entre le nucléophile et le carbone.
Une SN se présente ainsi :



Il y a 4 facteurs a prendre en compte dans une SN

La nucléofugacité : Plus le groupe partant est bon (base faible par exemple) plus il aura de facilités à partir pour laisser sa place a l'attaquant. (en revanche les bases fortes comme RO- sont de mauvais nucléofuge)

La nucléophilie : Plus le groupe attaquant est chargé négativement plus l'attaque sera simple, plus le groupe attaquant est volumineux plus l'attaque sera simple (utile à savoir pour comparer la nucléophilie de certain groupement).

le solvant : Un solvant polaire favorise les réactions SN. Ensuite il existe des solvants polaires protiques qui favorisent les SN1 (ex : H2O) et les solvants polaires aprotiques qui favorisent les SN2 (ex : THF)
ps : en absence de précision, on suppose qu'il s'agit d'un solvant polaire protique, le plus souvent H2O, mais le prof ne fait pas d’ambiguïté au concours.

Et maintenant on en vient à ta question, le 4ième point

La classe de la fonction C-X : On parle de classe nullaire si le C qui porte le X est relié a 3H, on parle de classe primaire si il est relié a 2H et 1 carbone, on parle de classe secondaire si il est relié a 1H et 2 carbones, et enfin on parle de classe tertiaire si il est relié uniquement a des carbones.

petit exemple :



Maintenant je te présente vite fait les 2 types de SN qu'il existe et si tu as d'autres questions tu reposteras un nouveau message.

SN1 : le départ du nucléofuge précède l'attaque du nucléophile. c'est une cinétique d'ordre 1, qui se déroule donc en 2 étapes. On obtient un mélange racémique (en général) et elle est donc non stéréospecifique et non stéréosélective.




SN2 : l'attaque du nucléophile et le départ du nucléofuge sont simultanés. On dit SN2 car il s'agit d'une cinétique d'ordre 2 (la cinétique n’étant plus au programme, ceci est un détail). Attention c'est une réaction en 1 seule étape qui contient toujours a une inversion de walden mais qui peut aussi conduire a une inversion de configuration (d’où le terme : stéréospécifique), nous en reparlerons si necessaire car ce point de cours est ambiguë et change selon les années. De plus la réaction de SN2 est stéréosélective (1 isomère plutôt que l'autre, par exemple obtenir un molécule R plutôt qu'une S)



Dernier point en rapport avec ta question, l'utilité de connaitre la classe du groupe C-X ??


Si il s'agit d'un groupement tertiaire, il sera plutôt stabilisé par des effets inducteurs donneurs et cela conduit a une réaction de SN1 en 2 étapes. (car les effets permettent le départ du nucléofuge avant l'attaque du nucléophile)

Si il s'agit d'un groupement primaire, il sera pas stabilisé, donc il faut une attaque du nucléophile, cela aura donc lieu en 1 seule étape et il s'agit d'une SN2.

Un dernier petit tableau qui pourrait te servir :



En espérant que cette (petite) explication t'aide à avancer dans cette matière qui, je te le jure, devient extrêmement agréable à bosser une fois qu'on a compris (et appris) les réactions de base.

[Bimbadaboum]

Très belle réponse qui m'enlève une belle épine du pied.

Pour trier entre E1,2 et SN1,2 ou carrément pas de réaction, j'arrivais à tout comparer de la basicité au solvant mais m'embrouiller dans les classes m’empêchait de résoudre.

Oui, faut avouer que plus je m'interesse à la Chimie O, plus elle me plait car il y a une plus grande part de reflexion que dans les autres matières. Et la matière, meme si elle est plus simple qu'avant, permet toujours de faire la différence.

En tout cas merci beaucoup, à la prochaine question ^^

[♠LX♠]

Et la matière, meme si elle est plus simple qu'avant, permet toujours de faire la différence.

Normalement cette année il va un peu relevé le niveau par rapport a l'année dernière afin de permettre au étudiants qui bossent la matière de faire un peu plus la différence que l'an dernier. Mais ca restera un peu plus simple que les années précédentes quand même.
Nous vous en reparlerons une fois qu'il nous l'aura confirmé.

Bonne journée !

[Will]

LX avec tes belles explications, facilement compréhensible l'orga va devenir une matière compréhensible enfin non vraiment pour le moment tu remplis bien ton rôle de tut ^^