Questions à propos de la Fiche Tut Rentrée 2010

[attention83]

Bonjour,

Après avoir bossé la fiche de l'ancienne tut' rentrée (vivement le 5... ^^), j'ai quelques petites questions.

1)Concernant la conformation des molécules linaires, lorsque l'on parle de conformation éclipsée, est ce qu'il se peut que les groupements méthyles (dans le cas de la molécule d'éthane) soient tout à fait superposés. Car dans les schémas, on voit qu'il y a un léger décalage. Est ce que cela est possible ou c'était dans un soucis de lisibilité ?

2)Ensuite, pour les cyclohexanes substitués, quand on veut savoir si ils sont du même coté, il faut qu'ils soient :
-soit les 2 en position axiale vers le haut
-soit les 2 en position axiale vers le bas
-soit 1 en position axiale et l'autre en position équatoriale ??
Ainsi la position equatoriale aurait un role neutre pour la determination de si ils sont du même coté ?

Pour le classement des subsitituants, à propos des règles séquentielles de Cahn, Inglod et Prelog :

3)regle 2, concernant cet exemple :

Le classement final des substituants seraient par ordre du plus important au moins important Br, CH2OH, CH3, H ?

4)regle 4, je n'ai pas trop compris l'explication, si quelqu'un peut me le réexpliquer à sa manière. Et concernant le schéma de l'exemple, dans la figure de droite le dernier O en bas ne serait pas en faites un C ?


Merci d'avance pour des réponses.
Bonne aprem' organique

[Buddy]

Bonjour,

1)Concernant la conformation des molécules linaires, lorsque l'on parle de conformation éclipsée, est ce qu'il se peut que les groupements méthyles (dans le cas de la molécule d'éthane) soient tout à fait superposés. Car dans les schémas, on voit qu'il y a un léger décalage. Est ce que cela est possible ou c'était dans un soucis de lisibilité ?

C'est par soucis de lisibilité, mais les Hydrogènes de l'éthane (CH3CH3) peuvent être totalement superposés, c'est la conformation éclipsée la plus énergétique d'ailleurs.

Ensuite, pour les cyclohexanes substitués, quand on veut savoir si ils sont du même coté, il faut qu'ils soient :
-soit les 2 en position axiale vers le haut
-soit les 2 en position axiale vers le bas
-soit 1 en position axiale et l'autre en position équatoriale ??
Ainsi la position equatoriale aurait un role neutre pour la determination de si ils sont du même coté ?

Aors ça c'est un peu plus compliqué à expliquer c'est pas tout à fait ça.

Sur la figure 2, les liaisons Rouges sont les liaisons axiales, les liaisons vertes sont les liaisons équatoriales.
Sur la figure 3, les liaisons bleues sont du même coté (vers le haut), les liaisons roses sont de l'autre coté (vers le bas)

Donc si tu regardes bien, sont du même coté, les liaisons axiales des carbones images sur les parallèles et les liaisons axiale et équatoriale de 2 carbones cote à cote.
Tu as une altérnance axiale-équatoriale-axiale etc etc du même coté du plan du cycle.

Le classement final des substituants seraient par ordre du plus important au moins important Br, CH2OH, CH3, H ?

Oui

4)regle 4, je n'ai pas trop compris l'explication, si quelqu'un peut me le réexpliquer à sa manière. Et concernant le schéma de l'exemple, dans la figure de droite le dernier O en bas ne serait pas en faites un C ?

Attention il n'y a pas de lien entre l'ordre des substituants sur la figure de gauche, et l'ordre de haut en bas sur la figure droite.

La règle 4 dit que si on a une liaison multiple, l'atome de plus petit rang fait autant de liaison avec l'autre atome que dans la liaison multiple.
Exemple: une liaison double C=O devient 2liaisons simple C-O
une liaison triple CN devient 3 liais on simple CN sur le classement CIP.

Voilou

[attention83]

Merci beaucoup pour les réponses.

Donc pour le deuxieme exemple, le classement serait du plus important au moins important : CH=O, CH=CH2, CH2-CH3, H ?

Bonne journée

[Buddy]

oui c'est ça

[attention83]

Ok merci bon je vais continuer
A bientôt