Les Alcools

[Mika]

Bonjour les tut,

Concernant le chapitre sur les alcools, j'ai une question :

Quels sont les ACIDES FORTS capables de protonner les alcools (à part H-Halogène) ? En existe-t-il d'autres ?
Merci d'avance

[Buddy]

Bonjour,

Je ne comprends pas vraiment le sens de ta question, tous les acides à pKa inférieur à 0 donc les halogènes principalement puis après il s'agit du cours sur les acides bases donc cela dépend de ton alcool et de son pKa par rapport à l'acide, il y aura protonation si la différence des 2 est superieure à 4.

Donc retient surtout les halogènes et après je vais voir mais ça n'a pas grande utilité d'apprendre la liste que je te donnerai par coeur.

Voila

[Mika]

Mais alors si on a par exemple du H2SO4 ou du H3PO4 avec un alcool, on protonne pas ?? Pourtant ce sont des acides très forts !?!
Et un autre truc, la différence des 2 pKa ne doit pas plutôt être supérieure à 2 ??

En tout cas merci de prendre du temps.

[Mika]

Dsl d'embêter encore mais bon le fofo c'est fait pour ça :p

j'ai un problème sur un qcm qui me dit qu'on doit former du 2 méthylbutanenitrile. jusque la ça va ...

Mais après dans le qcm on me fait une proposition en faisant réagir du butant-2-one avec H-CN et Na-CN.
Et la réponse que j'ai est que ça ne doit pas marcher !

Je ne comprends vraiment pas parce que un Na-CN donne bien un CN- qui attaque bien le C du C=0, et donc on aurait la formation du 2méthylbutanenitrile. ^^

Merci de bien vouloir m'éclairer

[Buddy]

Si c'est pas tout à fait ce que j'ai dit,

Tant que ton acide fort a un pKa très faible, tu peux avoir une protonation de l'alcool, même si ça dépend aussi du pKa de l'alcool.

avec H2SO4 (pKa= -4) tu auras toujours une protonation
avec H3PO4 a un pKa supérieur a 0 (vers 2) dans le cas où ton alcool aurait un pKa de 3 ou 4 meme 5 (c'est un exemple, de tête j'ai aucun alcool dans ces pKa là) tu n'aurais pas forcément une protonation.

Et un autre truc, la différence des 2 pKa ne doit pas plutôt être supérieure à 2 ??

Mr O. Thomas disait l'an dernier supérieur à 3 ou 4, c'est pour simplifier qu'il dit ça... C'est vrai que dans certains cas si la différence est à 2 la réaction se passe mais sinon les étudiants se plaindraient en disant "oui mais vous aviez dit que........"
DONC pour simplifier différence supérieure à 3(ou 4) réaction déplacée.

Tous les acides en orange protoneront toujours les alcools

Voilou

[Mika]

ok jte remercie bcp ! C plus clair maintenant

[Buddy]

Dsl d'embêter encore mais bon le fofo c'est fait pour ça :p

Tout à fait, faut pas hésiter

Mais après dans le qcm on me fait une proposition en faisant réagir du butant-2-one avec H-CN et Na-CN.
Et la réponse que j'ai est que ça ne doit pas marcher !

Je ne comprends vraiment pas parce que un Na-CN donne bien un CN- qui attaque bien le C du C=0, et donc on aurait la formation du 2méthylbutanenitrile. ^^

Merci de bien vouloir m'éclairer

Nan tu ne formes pas du 2-méthylbutanenitrile.

A partir du butan-2-one:
NaCN (puis H2O) tu vas former du 2-hydroxy-2-méthylbutanenitrile car tu as bien l'ion cyanure CN- qui va attaquer le C du C=O ET la double liaison va sur le O qui devient O-(Na+) puis avec H2O tu hydrolyse la "pseudoliaison ionique" ONa pour former l'alcool MAIS L'ALCOOL NE DISPARAIT PAS DE LA MOLECULE!!!

C'est la même chose pour HCN

Cette réaction nécessite une catalyse acide, si elle n'est pas présente la réaction ne peut avoir lieu, c'est peut-être pour ça que ça peut pas marcher n'ayant pas l'énoncé entier du qcm je vois rien d'autre.

ATTENTION il ne faut pas confondre la condensation des amines sur cétones qui forme des IMINES et la formation de cyanhydride qui consiste à créer une liaison C-C supplémentaire.

[Mika]

ok encore merci !! en fait je viens de capter la nuance
merci bcp