Elimination E2 stéréoséléctivité

[jean-066]

Bonjour,
est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi lors d'une E2, le produit formé est un alcène Z, contrairement a une E1 ?
Merci d'avance

[Buddy]

Bonjour,

Rappels:

L'élimination E2 se fait en présence d'une base forte, en une seule étape c'est-à-dire qu'on ne passe pas par un intermédiaire carbocation comme c'est le cas pour la E1.
Cette réaction est sous controle cinétique et donc irréversible.

Pour que la réaction est lieu, il faut absolument que le proton (qui va être attaqué par la base forte) soit en ANTI du nucléofuge.

Comme l'attaque de H et le départ du nucléofuge ne se font qu'en une seule et même étape, on va se retrouver avec une stéréoselectivité de l'alcène formé.

Ensuite, en fonction de la configuration de l'alcane qui est substrat R/R ou R/S (par exemple d'autres combinaisons sont possible) on ne va pas obtenir le même alcène (Z/E), c'est la stéréospécificité.

L'élimination E1 est aussi stéréoselective mais NON stéréospécifique. La réaction E1 passe par un intermédiaire carbocation après départ du nucléofuge.
A partir de là, on forme l'alcène le plus stable thermodynamiquement, c'est-à-dire le plus substitué.
Mais on forme l'alcène le plus stable donc celui qui est le moins encombré possible au niveau de la gêne stérique. C'est là qu'apparaît la notion de stéréoselectivité.
L'alcène le moins encombré est généralement l'alcène de configuration E car les groupements majoritaires sont de part et d'autre du plan de la double liaison.

Toutefois, l'élimination de type E1 n'est pas stéréospécifique, car on formera majoritairement l'alcène le plus stable donc le moins encombré (E) quelle que soit la configuration de l'alcane de départ.

Voilà dis moi si c'est clair comme ça ou pas

[jean-066]

Désolé de devoir vous faire perdre votre temps sur l'ordi mais ces questions sont quasi existentielles ..

[jean-066]

Je crois avoir compris, merci beaucoup, Donc pour connaitre quel est le produit majoritaire d'une E2, on applique Saytzev, puis on dessine la molécule en décalée anti pour le proton et on voit ce que sa donne ( Z ou E ) ? Si oui, n'y a t il pas une technique qui permet de 'deviner' directement grace a la configuration du réactif si le produit sera Z ou E ?
Encore merci beaucoup !!

[Buddy]

Je crois avoir compris, merci beaucoup, Donc pour connaitre quel est le produit majoritaire d'une E2, on applique Saytzev, puis on dessine la molécule en décalée anti pour le proton et on voit ce que sa donne ( Z ou E ) ? Si oui, n'y a t il pas une technique qui permet de 'deviner' directement grace a la configuration du réactif si le produit sera Z ou E ?
Encore merci beaucoup !!

Voilà tu tournes ta molécule de manière a ce que H et le nucléofuge soit dans le plan et en anti et tu verras si l'alcène formé est Z ou E pour une E2.

Cette technique est la plus sûre, après tu peux directement la deviner selon l'ordre des substituants des 2 carbones concernés mais c'est plus risqué de dire si j'ai R/R ça donne E et R/S ça donne Z. après c'est à toi de voir =)

En tout cas n'hésites pas, peu importe le temps qu'on passe sur l'ordi, si on finit nerd, on est là pour ça

[jean-066]

ahah merci, réponse parfaite et a mon avis vous étes déja nerd !!