Questions DM1

[Buddy]

Bonjour,

Alors

de najoua » Mar Sep 13, 2011 4:09 pm

est ce que je pourrais avoir le détailler de la première molécule ? merci

N'oubliez pas les Hydrogènes, ils ne sont pas représentés sur les molécules, si il y a une liaison en arrière H est en avant s'il y a une liaison en avant H est en arrière. Si H est en avant on inverse la configuration.

de alladin » Mar Sep 13, 2011 5:16 pm

bonjour dans le dm numéro un jr pourrai avoir le détail de la deuxiem molécule à nommer en upac. merci par avance

Alors,
fonction principale = nitrile suffixe nitrile
fonction secondaire = alcool préfixe hydroxy
hydrure parent hexane
on numérote a partir du carbone du nitrile
2 ramifications méthyl sur les carbones 2 et 3
on classe par ordre alphabétique
5-hydroxy-2,3-diméthylhexanenitrile

Voilà j'espère qu'ainsi c'est plus clair

[Dawn]

Bonjour !

Est ce que je pourrais avoir le détail de la molécule 3) s'il vous plait. Parce que jai trouvé le R et S des carbones respectivement "gauche" et "droite" mais je ne parviens pas à trouver S pour celui du "centre" --> pour moi il n'est pas asymétrique puisqu'il ne voit que 3 groupements différents ( je n'arrive donc pas à placer que 2 lettres : a pour OH ; d pour le H qu'on place en avant ). Comment faire pour b et c ???

Merci d'avance =)

[♠LX♠]

Effectivement j'ai reposté le DM+correction car le carbone du centre n'est pas au programme de la PAES.
Donc effectivement tu considères qu'il est symétrique. On ne fait donc pas de R/S.

[Buddy]

Bonjour,

Alors je le remets ici,

Le carbone central de la Molécule 3 du DM1 est HORS PROGRAMME

Je ne détaille pas ce cas pour ne pas vous embrouiller, en fait il est asymétrique ou pas, en fonction de la configuration des 2 autres carbones, il est pseudo-asymétrique, mais c'est TOTALEMENT HP.

[Dawn]

Merci à tous les 2 ! =)

[♠LX♠]

Correction détaillé des R/S disponible sur la page du DM, c'est a dire ICI

[wiixel]

J'ai juste une petite question, dans la molécule 2, le premier carbone asymétrique a gauche quand on le numérote cest un S, mais avec le H qui est derrière il ne devrait pas devenir un R ?

[♠LX♠]

Il faut que le H soit derrière. ici le H étant derrière, c'est parfait on ne change rien.

[attention83]

on classe par ordre alphabétique
5-hydroxy-2,3-diméthylhexanenitrile

Pour classer par ordre alphabétique on ignore les di, tri donc on considère pour le classement alphabétique "diméthyl" comme si c'était "méthyl" ?

[Buddy]

Oui tout à fait, ce qui compte c'est la première lettre du préfixe ou suffixe ou ramification, on ne prend jamais la lettre venant du di- tri- tétra- qui indique le nombre de ces mêmes substituants sur la molécule.

[attention83]

OKI merci.

Une autre question ^^
Sur cette molécule je ne suis pas sur d'avoir bien pigé pourquoi les deux carbones avec le rond jaune-orange ne sont pas asymétriques.



Est ce lié au cycle et donc on le parcourt à la fois dans un sens et à la fois dans le sens contraire donc c'est pareil donc le carbone est symétrique ?

[Buddy]

Les cycles c'est un peu particulier, ils ont des formes particulières dans l'espace, plus ou moins contrainte par ses liaisons et la géométrie des atomes, qu'il s'agisse de cyclohexane, cyclopentane, de benzène, ils n'ont pas la même forme et même un cyclohexane peut avoir plusieurs formes.

C'est donc pas tellement une raison de carbone asymétique ou pas, théoriquement d'après la définition ils le sont, mais c'est vraiment trop compliqué, vous le verrez jamais.

Surtout que ce sont des carbones communs aux cycles.

[attention83]

OK merci

[Babycrazy]

Bsoir tt le monde
Par rapport au Dm1, j'ai une question concernant l'exo 1 avec la molécule 2 , je ne vois pas pk le carbone du centre rélié au fluor est asymétrique, donc si vous pouviez me mettre les groupements auquel il est rattaché, se serait génial ! merci d'avance !

[Buddy]

Bonsoir,

Alors voilou tout est sur le schéma

Dis moi si ça te va ou si y a encore des trucs qui vont pas,

[Babycrazy]

Deja MERCI , vrmt c 'est génial ce que tu fais pour nous !
Juste encore une précision, j'ai compris comment on placé a,b,c,d pour trouver si c'est R ou S, mtn ma question est : Quand on ns demande de déterminer la configuration absolue, le carbone peut ,ne pas etre asymétrique ? Pck la dans l'exemple que je t'ai demandé de me détailler, le C du milieu, n'a pas 4 grpmt différents ( F,C,C,H )mais vu que après on peut les différencier qd mm, c'est bon , c'est ça ?? (svp faites que ce soit sa )

[Buddy]

Justement, pour qu'il ne soit pas asymétrique il faut qu'il y ait plus deux groupements IDENTIQUES à n'importe quel rang. C'est par exemple,

C lie CH3/CH2NH2/CH2NH2/H là tu as 2 groupements identiques CH2NH2
Mais si tu peux les départager au rang supérieur, qu'ils ne sont pas identique c'est asymétrique.

C lie CH3/CH2OH/CH2NH2/H est un carbone asymétrique.

[Babycrazy]

Ah d'accord ! Moi je pensais qu'a partir du momt ou le carbone avait 2 grpmt pareil, il n'était pas asymétrique ! Merci bcp

[Piment]

Bonsoir , bonsoir !!

Alors me voila degouté, en voyant mes erreurs dans le Dm

moi qui pensé avoir compris les regles de configuration absolue et Bien NON !!!

J'ai beau regardé la correction détaillé, les fiches et le cours je n'arrive pas a comprendre la troixième étape:

parsque sur la fiche il y a marqué : " si l'atome le moins prioritaire est situé en avant du plan on inverse la configuration " et donc là le R devient bien S,
mais ici NH2 qui est en avant du plan n'est pas l'atome le moins prioritaire puisque au niveau des numéros atomiques O>N>C et C.

Alors pk tournez-vous la molécule et changé les positions des 3atomes OH devenant en avant du plan ...

Aucuns des atomes ne doit se trouver à l'arrière du plan ? C'est ça la logique ?

Merci d'avance et Bravo pour votre dévouement pour nous

[Buddy]

Bonjour,

J'aime pas cette explication parce qu'elle est perturbante pour vous, et que c'est pas la méthode puritaine par excellence mais bon .

On inverse la configuration quand "d" élément minoritaire est devant car NORMALEMENT pour lire la configuration d'un carbone asymétrique l'élément "d" minoritaire doit être en arrière.
Si "d" (élément minoritaire) est en arrière tu n'inverses pas la configuration, c'est pour ça que mon co-tut t'as mis OH en avant comme ça CH3 est en arrière.

Problème: ça marche pas sur toutes les molécules, c'est pratique pour ceux qui n'arrivent pas à se placer dans l'axe de la liaison C-d.

Se placer dans l'axe C-d, cela veut dire que tu as les 3 groupements prioritaires dans un même plan avec le carbone au centre, ET que l'élément minoritaire d se retrouve derrière le carbone, caché par le carbone.
Donc si ton élément d est derrière tu n'as pas à inverser la configuration.

Aucuns des atomes ne doit se trouver à l'arrière du plan ? C'est ça la logique ?

Pour un carbone à 4 liaisons en Cram tu auras toujours un groupement en avant du plan et un groupement en arrière c'est pour respecter la géométrie de l'atome de carbone qui est tétraédrique.
Cela dépend de la façon dont tu regardes ta molécule.

Alors me voila degouté, en voyant mes erreurs dans le Dm

Faut pas, c'est en s'entrainant qu'on apprend, et les erreurs que tu fais une fois tu les refais pas 2 fois quand tu as compris .

J'espère que ça répond à ta question et que s'est suffisament clair.