espèce basique/acide effet inductif

[Epo]

bonjour, bonsoir

je viens vous consulter vous les sages de l'orga pour m'informer sur la notion de acidité/basicité en orga je pense avoir compris le cours avec les différente forme de Lewis ou de "bronsted" mais en exo j'arrive pas a discerner Les espèces entre elles ... ex: Classer ces formes par ordre d'acidité/basicité ... ça reste une question d'effet inductifs donneur pour les acides et accepteur pour les bases fin ça marche jamais ... :

-je penses avoir un soucis sur la notion d'effet inductif qui est lié a l'électronégativité fin je mélange peut être , ce qui donne le fluor élément le plus électronégatif donc si fluor acide ??

donc voila je crois que mon msg ne fait pas dans la grande clarté mais j'espère que vous pouvez m'aider , gracias

[Buddy]

Bonjour,

bonjour, bonsoir

-je penses avoir un soucis sur la notion d'effet inductif qui est lié a l'électronégativité fin je mélange peut être , ce qui donne le fluor élément le plus électronégatif donc si fluor acide ??

Non, ça marche pas comme ça.
Il y a 2 type d'effet inductif, donneur et attracteur en fonction de l'électronégativité des 2 atomes concernés par la liaison simple. Les éléments à effet inductif donneur, enrichissent un liaison simple en électron, donc apportent des charges partielles négatives.
Les éléments à effet inductif attracteur appauvrissent la liaison simple en électron.

Le Fluore n'est pas un bon exemple son couple est FH/F- c'est un acide moyen et une base faible.

Plus la base d'un couple acide/base est stabilisée, plus son domaine de prédominance est étendu, plus la base est faible et l'acide est fort.
Plus l'acide d'un couple acide/base est stabilisé par les effets inductifs et mésomères, plus son domaine de prédominance est étendu (car stable) et plus la base est forte.

Plus les effets appauvrissent la liaison X-H d'un acide en électron, plus on a une hausse de l'acidité, car l'Hydrogène "partira" plus facilement.
Les effets donneurs diminuent l'acidité.

Les effets mésomères sont "prioritaires" sur les effets inductifs SAUF POUR LES HALOGENES.

Donc l'effet inductif concerne la différence d'électronégativité entre les 2 atomes d'une liaison simple.

Je te mets un exo là et tu me postes ou mp la réponse et je te corrige apres par post ou mp... et je posterai la correction pour les autres.

Voila j'espère que c'est plus clair.

[BlackJesus]

J'aimerais bien avoir la correction car je me suis trompé :

J'ai mis 3>4>1>2 alors que c'est 3>4>2>1 je ne comprend pas pourquoi 2 est plus basique que 1 parce que je trouve plus d'effet mésomère dans le 2 a cause du cycle

Merci d'avance

[Buddy]

Bonjour,

Alors la correction est 3>4>2>1

3 présente des effets inductifs donneurs ce qui augmente la basicité de la molécule. Il n'y a pas d'effets mésomères.

4 présente des effets mésomères attracteurs, mais ici l'atome d'azote est hybridé sp2 loc, plus le niveau d'hybridation diminue plus le pKa diminue, il y a une tendance à l'acidification.
La mésomérie diminue la basicité car le doublet se délocalise ce qui le stabilise.

2, aniline est une amine aromatique présentant des effets mésomères attracteurs qui augmente l'acidité de la molécule, l'atome d'azote est hybridé sp2 déloc ce qui augmente l'acidité. Cependant le doublet non liant de l'azote n'est que partiellement délocalisé sur le cycle.

1, le pyrrole est un hétérocycle aromatique avec des effets mésomères attracteurs. L'azote est sp2déloc, cependant son doublet est directement conjugué dans l'aromaticité de la molécule, ce qui fait qu'elle est directement en résonance ce qui fait que la molécule est plus acide.

Je vous mets le pKa comme ça vous voyez bien que c'est lié aux effets électroniques de la molécule.

1 pKa = -2
2 pKa = 4,6
3 pKa = 11,2
4 pKa = 5,2

Voilà j'espère que c'est plus clair comme ça, sinon postez

[Ice]

Moi j'ai qu'une chose à dire ! ON EN REVEUT DES COMMECAAAAA <3



Mici

[Epo]

Merci , tout ça s'éclaire !