Lorsque plusieurs paires d’électrons π ou p sont séparés par une seule liaison σ, un phénomène de délocalisation se produit par effet mésomère. On parle de conjugaison.
L'effet mésomère correspond a un déplacement des électrons π ou p (en général n).
Ceux qui est important a retenir, c'est les différentes formes de mésomerie qu'il faut savoir reconnaitre :
πσπ / πσn / πσv / nσv.
exemple de πσπ :
exemple de πσn grace au doublet non liant de l'oxygène :
exemple de πσv :
exemple de nσv :
Contrairement a l'effet inductif, il n'y a pas d'atténuation de l'effet avec la distance.
le déplacement des électrons se fait toujours de l'endroit le plus riche ver l'endroit le plus pauvre en électron.
Lorsqu'on observe l'effet mesomere ainsi que l'effet inductif, c'est généralement l'effet mesomere qui l'emporte (sauf cas rare des halogènes)
En général, la mésomerie apporte un gain de stabilité a la molécule, d'ailleurs plus elle est étendu plus elle est stable.
ici la molécule de droite est nettement plus stable que la molécule de gauche.
Entre 2 molécules quasi identique, la plus stable est :
Celle qui comporte la délocalisation la plus grande celle qui comporte le plus grand nombre de mésomérie.Enfin la forme mésomère la plus stable est celle qui respecte les règles suivantes :
maximum de règle de l'octet respecté la charge des atomes concordes avec leur électronégativité la forme mésomère est neutre ou le moins chargé possibleVoici pour conclure un exemple de mésomérie :
Ps : je vais demander a ma co-tut audrey de relire le post afin de l'ameliorer et d'être sur qu'il ne comporte pas une incorrection (et oui le monde n'est pas parfait)
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