tut 13/10 qcm 12

[borntoride]

bonsoir,

qcm 12, item B, est ce que la correction que j'ai fait en vert rend l'item juste?
(pour savoir si j'ai bien compris l'erreur)

item D, j'ai rajouté un étape. cet étape correspond a la rotation du cycle au niveau de la liaison simple qui le lie au rest e de la double liaison. si je me trompe pas, sans cette rotation, on ne peut pas obtenir la molécule de fin car le OH n'est plus a la bonne position. le pb, c'est que cette liaison est une double liaison partiel, dans le tut de bioch, on ecrit que les doubles liaisons partiels sont rigides, on ne peut donc pas faire de rotation dessus, on ne peut donc pas faire de rotation sur celle la, donc on ne peut pas obtenir la molécule de fin, donc l'item est faux.

or dans la correction il est juste, donc pouvez vous me dire ou je me trompe dans mon raisonnement. merci

merci pour ce tut

[Buddy]

Bonsoir,

il n'y a pas de rotation de la molécule. Elle a juste fait un 180° lors de la mise en forme de la copie. Y A ZERO ROTATION.

[borntoride]

bonsoir,
je suis dsl mais je comprend pas bien la

surtout que pour moi si elle fait un 180° le S devrait aussi etre en haut or il est en bas non?

[borntoride]

ca va etre compliqué de départager je pense que c'est ambigue d'ou l'importance d'une réponse de professeur Thomas suite a notre discussion.

Le caractère partiellement double de la liaison peptidique empêche la rotation autour de la liaison C-N. (source: http://ead.univ-angers.fr/~jaspard/Page2/COURS/7RelStructFonction/3Structure/1StructPrimQuat/1Introduction.htm)

Il en découle une double liaison partielle entre N et C, qui explique la rigidité de cette liaison vis-à-vis de la rotation (source: http://fr.wikipedia.org/wiki/M%C3%A9som%C3%A9rie

c'est l'idée qu'on retrouve a peu pret partout sur internet

ce n'est peut etre pas une erreur de Mengual finalement.

[Buddy]

J'ai demandé au prof, pour lui l'item est juste. Après ce que tu dis est vrai, mais comme je te l'ai dit, tu es allé chercher beaucoup trop loin pour cet exo... Si un même type de qcm tombe au concours, il en tiendra compte.

Mais c'est comme dans toutes les matières, ce qui est juste peu dans certaines conditions être faux et du coup tu peux dire V/F c'est la version du prof qui compte, n'allez pas chercher trop loin, c'est pas sur ces exos de cours qu'il vous piégera.

Ce premier tutorat était vide de contenu vu l'avancé du cours donc on a fait en fonction, des LEWIS on vous en fera pas plus c'est pas important, et les mésomères peut être mais jusqu'à aujourd'hui c'est que du cours, des bases, la vraie chimie organique arrive.

[borntoride]

merci Buddy c'est super

pour les personnes qui viendraient se poser eux aussi la question

pour Mengual: une liaison peptique a un caractère de double liaison partielle, ce qui ne permet pas de rotation entre le C et le N.
pour Thomas: on s'en fou XD il ne viendra pas nous embeter avec ca donc en cas de doute ne pas s'arreter la dessus.

[attention83]

Bonjour,

Est ce que l'on peut m'expliquer le détail pour les molécules A, B et D car je n'arrive pas à voir pourquoi y a mésomère dans A et D et pas dans dans B.

Merci d'avance.

[WatiGG]

Salut Attention83,

Molécule A :

On a à la base une case vacante qu'on stabilise par mésomérie π—sigma—v, Dans les 3 molécules on a conservation de la matière et conservation des charges => Tout va bien, la mésomérie est bonne.

Molécule B :

On a une mésomérie n—sigma—π de l'oxygène sur la double-liaison. Mais dans les deux molécules on doit avoir conservation de la charge globale et de la matière : celle de gauche est de formule C₄H₇O^- et celle de droite est C₄H₆O. La représentation de mésomérie liant ces molécules est donc fausse.

Molécule D :

Deux mésoméries :
- Une n—sigma—π entre l'oxygène de l'alcool et la double liaison du cycle.
- Une π—sigma—π entre les liaisons du souffre et la double liaison du cycle.

On a choisi de représenter l'une des deux possibles, ici c'est la seconde.
Tu sais qu'un hétéroatome en double-liaison a souvent un effet mésomère attracteur : c'est le cas du souffre ici.
Donc on appauvrit la double-liaison du cycle en créant une case vacante et on enrichit le souffre d'un DNL.
La matière et la charge sont respectées, pas de souci tout marche.
On a bien une mésomérie correcte !

(note : il est vrai qu'ici il y a une légère ambiguité sur le fait qu'on puisse avoir une double-liaison CIS et une TRANS. Je ne suis pas assez calé en orga pour t'expliquer ça avec exactitude ; je laisse cela à nos tuteurs/trices!)

Voilà j'espère que ça t'a aidé ! bye

[borntoride]

oublie la D elle est foireuse

[attention83]

Salut WatiGG,

Merci beaucoup pour ta réponse c'est plus clair , donc si j'ai bien compris pour ce genre de QCM pour que les formes mésomères soient justes il faut vérifier que :

-conservation des atomes
-conservation des charges globales
-presence d'une alternance : n-sigma-v, n-sigma-pi, pi-sigma-pi, v-sigma-pi

C'est bien cela ?

La molécule C je l'avais reconnu dans le cours, mais pour la D si j'applique ce que je viens de dire ci dessus :

-9C des 2 cotés, unO, 1S, les H des 2 cotés --> conservation atomes
-charge nulle a gauche et a droite + et - donc charge nulle aussi --> conservation charges globales
-on a une alternance pi(du cycles)-sigma-pi(du souffre) donc delocalisation : la liaison simple devient double grâce a la double liaison du cycle devenant aunsu simple et apparition d'une case vacante ; 1 n en plus pour le souffre, ---> alternance

Donc on conclut qu'il a une forme mésomère...

C'est bien cela le raisonnement à avoir ? (j'ai tout détaillé pour être bien sur ^^)

[borntoride]

je te conseille d'oublier la D après tu fais comme tu veux.

en gros la D on fait une rotation de liaison entre le C qui porte le souffre et le cycle. c'est une double liaison partiel du a la mésomérie ce qui la rend rigide donc pas possible de la faire tourner normalement donc la molécule de fin ne correspond pas, c'est une autre molécule si tu préfères, avec isomérie de position il me semble

[attention83]

OK. En tout cas merci WatiGG et borntoride

[WatiGG]

-conservation des atomes
-conservation des charges globales
-presence d'une alternance : n-sigma-v, n-sigma-pi, pi-sigma-pi, v-sigma-pi

C'est en effet comme ça que j'ai procédé ! Je sais pas si c'est extrêmement rigoureux, mais ça marche plutôt bien d'après cet exercice.
Bye !

[Buddy]

Bonjour,

Merci encore Wati (t'es chaud patate en ce moment )

Cette technique est une bonne technique