MeOH= base forte?

[lilo]

Bonjour!

Ma question se résume au titre : esce que MeOH est une base forte?

Merci!

[Buddy]

Bonjour

oui MeOH base forte c'est dans le cours

Voilou

[lilo]

ok merci!

Alors si MeOH est une base forte j'ai une réclamation à faire sur le qcm 14 du 25/10:
la réaction c) est alors une E2 et non une E1 non? (item C)

[♣WAJDI♣]

Salut je me posais exactement la même question : d'ailleurs le qcm 14 me posais problème parce que la réaction C est une E2 puisqu'on a une base forte... Mais vous allez me dire qu'il y a chauffage : il n'y a pas de crotonisation possible donc pas E1cb : on prend donc la E2. Il me semble aussi que le prof a insisté sur le fait que la base forte l'emporte sur le chauffage. Donc le qcm 14 a pour reponse A uniquement. Voilou. Merci de m'apporter une réponse.

J'avoue avoir hésité avec un solvant portique mais P. Thomas estime que MeOH meme non concentré est en priorité une base forte.

[Buddy]

Euh pardon MeO- est une base forte pas MeOH,

Sur le QCM 14, C'est bien une E1 sur le carbone tertiaire qui plus est, y avait pas de piège dans les paranthèse, c'etait des indications, parce que vous ne l'aviez pas encore fait.

[Buddy]

Alors oui le prof a dit ça, MeOH c'est une base forte mais pas trop non plus car protonée, pourtant c'est un solvant polaire protique, l'an dernier il a dit E1, et dans son cours il l'utilise pour faire une E1...
Le but de l'exercice n'était pas là

Quand il vous fera des SN1/E1/E2/SN2 il fera pas de réaction avec MeOH, enfin j'espère chaque année ça pose problème, j'ai presque repris texto l'exemple du cours, il s'agissait ici de définition sur les sélectivités...

Si seulement les E1cb étaient encore au programme ce serait bien, mais ce n'est pas le cas.

[lilo]

ok merci pour l'explication!

[♣WAJDI♣]

Donc au concours si il nous met MeOH avec chauffage on fait une E1. Merci Buddy.

ps : que ferions nous sans le tutorat d'orga ...

[♠LX♠]

ps : que ferions nous sans le tutorat d'orga ...

Moins de post pour raler ??? => EVIDEMMENT ceci est une blague a prendre au 40000ième degrès, vous le savez qu'on vous kiff hein ?
(enfin surtout ceux qui prennent la peine d'ouvrir l'orga )

[♣WAJDI♣]

C'est gentil merci Xavier ... Nous (je pense) aussi on vous kiff ... En tout cas vous faites un super boulot, continuez comme ça. Bonne journée.

[flo77]

Bonjour,

Désolée mais je n'ai pas tout compris de ce qu'il faut finalement retenir sur la réaction C du QCM 14 (même si je conçois que le but de l'item était de réfléchir sur les régiosélectivités). Pour moi, je ne vois pas du tout comment la réaction peut avoir lieu en présence de MeOH plutôt que MeO-. Quel serait le nucléofuge étant donné que OH est un très mauvais groupe partant?
Merci d'avance pour tout complément d'information,

[WatiGG]

Salut Flo77 !

Voilà les "indices" qui te permettaient de trouver une élimination E1 :

• Le MeOH est un solvant polaire protique favorisant le mécanisme SN1 et E1.
• On a un carbone tertiaire avec donc 3 effets +I
• On chauffe

Le MeOH est donc le solvant !


EDIT : je crois que je dis n'importe quoi, je pense pas qu'une E1 soit possible sur un alcool sans catalyse acide
Je laisse les tut's répondre correctement…

EDIT2 : ah ben non c'était bon xD

[Buddy]

Bonjour,

Merci Wati

Et je rajoute que ce n'est pas parce que ton nucléofuge est moyen, ou "mauvais" que tu peux pas le faire partir. Une liaison C-C tu l'as feras pas partir c'est sur une OH à coté c'est easy.