Exercices du livre

[Babycrazy]

Bsoir tt le monde , alors par quoi commencer, euh j'ai pas mal de petites question à propos du CH- 4 du livre d'exo d'orga.


Pr commencer p:106, donc exo 10 pr la 3 eme réaction: je ne comprends pas pk il dise que la réaction est impossible de se faire pck 0H- est mauvais nucléofuge. En effet ds son tableau où il répertorie les nucléofuges on voit qu'il y a OH- et CH3O- qui st considérés comme des mauvais nucléofuges prtant ds son tableau bilan des réactions SN2, SN1, E1 et E2, 3 eme colonne y marqué que si on avait un nucléophile FORTici ( I-) et une base forte comme CH3O- on pouvait avoir un mécanisme SN2 ou E2 ... donc pk ici ça marcherait avec CH3O- et ds l'exemple du livre pas de réaction avec OH- ???

Après p: 87 exo 12, la réponse C ne correspond pas à la correction, se serait plutot réponse C) 3,4 pr SN1 et 1,2,5 pr SN2

Après p:104 exo 9 pr la réaction 3, je ne comprends pas pk on trouve un mécanisme SN1, alors que l'on a ( si je me trompe pas ) , un dérivé bromé secondaire qui est un bon nucléofuge et un nitrile qui est un FORT nucléophile donc pr moi ce serait SN2

et ENFIN p: 108 exo 11 réaction 5, je ne vois pas pk il parle d'amine primaire pr moi elle est secondaire.

Voilà tt ceci me pose un peu souci, dc si vs avez des réponses n'hesitez pas, je vs remercie d'avance

[WatiGG]

Pr commencer p:106, donc exo 10 pr la 3 eme réaction: je ne comprends pas pk il dise que la réaction est impossible de se faire pck 0H- est mauvais nucléofuge. En effet ds son tableau où il répertorie les nucléofuges on voit qu'il y a OH- et CH3O- qui st considérés comme des mauvais nucléofuges prtant ds son tableau bilan des réactions SN2, SN1, E1 et E2, 3 eme colonne y marqué que si on avait un nucléophile FORTici ( I-) et une base forte comme CH3O- on pouvait avoir un mécanisme SN2 ou E2 ... donc pk ici ça marcherait avec CH3O- et ds l'exemple du livre pas de réaction avec OH- ???

Salut !

Alors je n'ai pas le bouquin donc je ne vais répondre qu'à cette partie que tu as il me semble mal comprise.

Quand on dit que OH- est un mauvais nucléofuge, c'est car la liaison C—OH est très forte et difficile à casser. D'ailleurs, d'une manière générale, les bases fortes (dont OH- fait partie) sont de mauvais nucléofuges.
En fait, si CH3O- était le groupe que tu voulais considérer comme "partant", il serait tout aussi très mauvais.

Mais alors pourquoi y'aurait réaction E2 ou SN2 avec une base forte ? Eh bien en fait tout simplement car dans ces cas là, la base forte n'est pas le groupe partant. Dans une E2, la base forte va aller arracher le proton en anti du groupe partant (dans le tableau, la réaction a toujours lieu sur un Halogénoalcane donc l'halogène sera toujours bon partant) et on va pouvoir éliminer tranquillement. Donc pas d'histoires de base forte qui aura du mal à partir ici !

J'imagine que ton exercice c'était :
Un alcool primaire ou secondaire avec un nucléophile fort, mais pas de milieu acide (hydratation de l'alcool en eau qui devient bon groupe partant) ni d'ajout de HSO4 (je sais plus si c'est HSO4 mais c'est un truc à base de souffre qui rend l'alcool bon groupe partant).

Donc effectivement ici la justification c'est que OH- est une base forte, c'est donc un très mauvais groupe partant. Il aura fallu la modifier pour avoir réaction SN2 avec ton nucléophile fort

J'espère que ça t'a aidé! Je laisse le reste à qui veut

[Babycrazy]

Ahhhh d'accord, je vois très bien ce que tu veux dire, j'avais pas du tt fait attention à ça ! Merci bcp ( trop fort en + sans le livre t'as réussi à deviner que c'était un alcool primaire , je n'en suis pas encore à ce stade en chimie orga )

[Buddy]

Reponse demain soir

[Babycrazy]

Help me

[Buddy]

Oui pardon j'ai zappé X(

Après p: 87 exo 12, la réponse C ne correspond pas à la correction, se serait plutot réponse C) 3,4 pr SN1 et 1,2,5 pr SN2

Je sais j'ai vu ça
Alors la correction est juste c'est 1, 2, 5 SN2 et 3, 4 de type SN1 je sais pas pourquoi ça bug du coup tu n'as pas d'item de réponse

Après p:104 exo 9 pr la réaction 3, je ne comprends pas pk on trouve un mécanisme SN1, alors que l'on a ( si je me trompe pas ) , un dérivé bromé secondaire qui est un bon nucléofuge et un nitrile qui est un FORT nucléophile donc pr moi ce serait SN2

Alors le Br est un très bon nucléophuge même s'il est sur un carbone secondaire, CN nucléophile fort, si on passe par un carbocation donc mécanisme SN1 tu as une stabilisation par délocalisation avec le cycle benzénique ce qui est très stabilisant et donc le mécanisme est bien une sn1.

et ENFIN p: 108 exo 11 réaction 5, je ne vois pas pk il parle d'amine primaire pr moi elle est secondaire

Sur le réactif en forme de "cintre" il s'agit bien d'une amine primaire RNH2 (primaire lie 2H, secondaire 1H, tertiaire pas d'H) c'est après la réaction par SN1 que l'amine est secondaire sur le produit.

Voilou

[Babycrazy]

Merci pr tt !! Vs etes géniaux, toi, les autres tut et vos DM super !

[Babycrazy]

Jsuis dsl jviens encore vs embeter , mais p: 93 exo 18, ça veut dire quoi E1cb ? et c'est quoi la différence avec E1 ?
et de plus exo 24 p:97 item 2 l'hydrogénation se fait par syn-addition comme dit ds la correction, slmt l'item est compté vrai prtant, c'est une anti-addition nn ? et idem item 3 jcomprends pas la correction qui dit faux " on forme l'autre paire d'enantiomère" mais ds l'exo à coté de la molécule y a marqué + énantiomère ... Voila Merci pr ceux qui ont le courage de répondre

PS: juste pr préciser p:91 les réponses D et E st les mm, mais sa ne pose pas de pb pr faire l'exo

[Buddy]

Bonsoir,

On est là pour ça

Alors,

mais p: 93 exo 18, ça veut dire quoi E1cb ? et c'est quoi la différence avec E1 ?

En fait le professeur Thomas a arrêté de faire les E1cb (à mon grand regret ) il y a 3 grands types d'élimination E1, E1cb et E2.
Ce n'est pas au programme
E1cb, cb pour carbanion. Dans l'E1 classique tu as ton nucléofuge qui part et tu formes un carbocation avant d'éliminer ton proton, là c'est un peu l'inverse... Avec une BASE FORTE (c'est pour ça qu'il l'a enlevé sinon peu de personnes sont capables de voir la différence de compétition avec E2) tu déprotonnes d'abord, tu passes par un carbanion et l'élimination du nucléofuge secondairement, mais pour cela en plus d'une base forte il faut un proton acide en béta.
BREF C'EST CULTURE G

exo 24 p:97 item 2 l'hydrogénation se fait par syn-addition comme dit ds la correction, slmt l'item est compté vrai prtant, c'est une anti-addition nn ? et idem item 3 jcomprends pas la correction qui dit faux " on forme l'autre paire d'enantiomère" mais ds l'exo à coté de la molécule y a marqué + énantiomère

C'est bien une syn addition et l'item 2 est bien vrai
En fait les 2H viennent du même coté de la double liaison, sauf que sur les 2 dessins de produits, ils sont de part et d'autres PARCE QUE le prof c'est amusé à tourner la molécule autour de la liaison C-C, il a le droit ça tourne tout seul.

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Pour l'item 3, il est bien faut car Ethyl et Propyl par syn addition doivent être "du même coté" AVANT toute rotation, l'ordre de succession des substituants n'est pas respecter normalement tu dois avoir ça:

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Donc l'autre paire d'énantiomères

Voilou