Solvant protique/aprotique (ronéo n°6)

[Lilou^^]

Bonjour

Dans la ronéo de chimie orga page 5, on nous parle des solvants protiques et aprotiques. Je sais que les solvants protiques sont accepteurs et donneurs de liaisons H et que les solvants aprotiques sont seulement des accepteurs des liaisons H..

Or, quelques phrases me restent complétement incompréhensibles comme :
"solvant protique va solvater anions et cations et donc faire chuter nucélophilie"

"solvants aprotiques ne solvateront que les anions"

Je pense que j'ai vraiment mal compris cette histoire de solvatation et c'est pour ca que j'arrive pas à faire un lien entre les solvants et anion/cation.. x)

Ps, j'espere que je me suis pas trompée de section cette fois

Merci d'avance

[Lilou^^]

Je relance mon sujet

[Buddy]

je te fais un topo avant ce soir

[Lilou^^]

D'accord Buddy ! Merci =)

[Zhost]

Salut.

Place aux petites définitions pour la compréhension :

Si on a un solvant polaire aprotique, nous n'avons pas d'hydrogène acide (H+), c'est-à-dire, un hydrogène lié à un hétéroatome quelconque. (O, N, S ...)
En revanche, nous avons des hétéroatomes. Prenons le cas de l'acétone (ou propan-2-one pour les puristes ), nous avons bien un hétéroatome : l'Oxygène.

Donc : nos solvants polaires aprotiques ne sont pas donneurs mais accepteurs de liaisons H.

Par conséquent, ces solvants ne peuvent former des liaisons hydrogènes qu'avec des composés acide.
Acide de Lewis : possède une case vacante.
Donc, ils ne solvatent que les cations. Et, les anions sont dit "nus", car ils ont perdu leur cation d'origine.

Exemple : Prenons le cas de l'HCl qu'on trempe dans du DMF.
Le DMF peut tranquillement accepter un H sur son oxygène.

H-Cl. C'est une liaison ionique.
Par je ne sais quel moyen et miracle (bon... il est tard, y a pleins de possibilités pour que l'hydrogène aille voir ailleurs ... mais j'ai peur de dire des bêtises inutiles) l'hydrogène va aller se positionner sur l'hétéroatome.
Donc, on obtiendra du DMF-H + Cl-.
On aura donc former des anions nus et on aura solvaté le petit cation.

Franchement, ça mérite d'éclaircissement sur l'exemple peut-être, mais voilà, je pense que l'essentiel y est.

Et en ce qui concerne la nucléophilie euh... j'ai déduis comme ça :

Si on a un solvant aprotique : on solvate les cations : donc on augmente la nucléophilie de l'anion.
Si on a un solvant protique : on solvate aussi les anions, donc on leur rajoute un proton H+, donc on diminue leur nucléophilie.
Ca reste à confirmer.

A+

[Buddy]

Bonjour,

Alors,

Solvatation:
quand tu introduis une espèce chimique dans un solvant il va y avoir interaction avec les molécules de solvant en fonction de l'électronégativité des corps. Ce sont des interactions stabilisantes entre, en général l'eau et le soluté.

Ici tu as un composé chimique sous forme de cristal, donc tu as dissociation puis solvatation. Et tu vois que les molécules d'eau (solvant polaire protique) s'organise autour des atomes en fonction des poles électronégatifs.

Un solvant polaire protique est donneur et accepteur de liaison hydrogène, il favorise les SN1 car ils sont fortement ionisants et favorisent la dissociation. Les solvant polaires protiques vont fortement solvater les anions MAIS FAIBLEMENT LES CATIONS car c'est la charge delta (-) de l'oxygène qui va venir interagir faiblement avec la case vacante ce qui fait que le nucléophile va réagir facilement.

Un solvant apolaire n'a pas de moment dipolaire donc il n'a pas d'influence sur les réactions.

Un solvant polaire aprotique est accepteur de liaison hydrogène, ils fonctionnent comme des dipoles donc peuvent avoir une influence sur les réactions. Si on regarde la structure de la plupart des solvant polaire aprotique tu as surtout des atomes électronégatif avec des doublets non liants.
Tu vas donc solvaté fortement les cations les rendant moins réactif (d'ou le fait que ça défavorise la SN1) et tu vas solvater modérément les anions qui seront réactifs.