Mésomérie.

[paquerette]

Bonjour, j'ai donc une question concernant la mésomérie.

J'ai plus ou moins compris la mésomérie, mais ce que je ne comprends vraiment pas c'est quand les charges se mettent au milieu. Je comprends rien. J'arrive la mésomérie dans les cas simple (tres simple) des qu'il y a des charges qui se mettent au milieu.... c'est foutu.

Y aurait il un tuteur pour m'expliquer?

[♠LX♠]

Ce que je trouve le plus simple pour comprendre le fonctionnement de la mésomérie c'est de regarder les différentes formes limites d'une structures et d'observer comment migre les charges.

Voici quelques exemples qui t'aideront surement a comprendre, (malgrè tout si ce n'est pas le cas je viendrais completer l'explications)

[WatiGG]

Salut !

Je suis pas tuteur comme tu as pu le remarquer… et aussi je suis plus lent à répondre…
Mais ma réponse était déjà écrite alors je la poste ! Ca fera complémentaire texte avec les images de LX.

Quand on est confronté à des charges, pour moi c'est une histoire de structure de Lewis à respecter ! (il est partout ce Lewis §§).
Alors, pour respecter au maximum une structure de Lewis, il faut :
1) Respecter les charges formelles. C'est à dire qu'une molécule non-chargée globalement au départ ne pourra devenir globalement chargée après mésomérie. Pour insister sur globalement ? Parce que localement, on peut gagner des charges. Par exemple :



Lui, il est non chargé à la base. Mais tu vois qu'il y a une mésomérie possible π—sigma—π.

Comment ça va se passer pour les charges ??
Eh bien si tu fais passer ta 2-insaturation en 1-insaturation (je fais référence ici à la numérotation IUPAC des carbones), tu vas créer un déficit d'électrons sur le carbone 3, puisque tu lui enlève un électron pour le mettre entre les carbones 1 et 2.
On forme donc un carbocation chargé +.

D'un autre côté, le passage de la 2-insaturation en 1-insaturation, sans modifier le reste, rendrait le carbone 1 pentavalent. Ceci est impossible ! On va donc rabattre les électrons π de la liaison C=O sur l'oxygène. Se retrouvant avec un électron en plus que ce qu'il avait au départ, il gagne une charge formelle négative.

Donc là, on a formé des espèces qui, en théorie, ne respectent pas du tout les règles de Lewis (on arrive dans des cas limites). Mais ces espèces sont pourtant stables puisqu'elles peuvent à tout moment revenir dans un état où toutes les règles de Lewis sont respectées.

Maintenant si on retourne à une vue globale des molécules :

Pas de mésomérie : aucune charge formelle nulle part : charge globale de 0
Avec mésomérie π—sigma—π : une charge + apparaît sur un carbone; une charge - apparaît sur l'oxygène : charge globale +1 -1 = 0.

Donc la mésomérie ne touche jamais à la charge globale et c'est important de le garder en tête.
Après pour bien appréhender les variations de charges de la mésomérie, commence par bien savoir quand et comment placer les charges formelles dans la structure de Lewis !! C'est la base de la base du cours d'orga.

J'espère que ça t'a aidé …
Bye!

[paquerette]

Merci beaucoup à vous deux.
Merci merci merci.