DM novembre ex 2

[jean-066]

Bonjour juste une question surement idiote mais dans l'exercice 2, on a bien 2 carbones alpha ?
Donc je voulais juste savoir comment connaitre sur lequel va se faire la monobromation en catalyse acide et idem pour l'alkylation avec 4MeI, ou si le côté choisis n'a pas d'importance ?
Merci

[WatiGG]

Salut !

Oui on a bien deux carbones alpha et aucune priorité de réaction.
Si je te dis pas de bêtises, le côté où la monobromation alpha se fait n'a aucune importance, c'est non stéréosélectif !
Idem pour les 3 alyklations alpha !
Sinon on aurait précisé dans la correction la stéréosélectivité !

[Buddy]

Bonjour,

Dans ce cas là, y a pas de sélectivité, la molécule de départ en plus est symétrique, dans d'autres cas il y aura une sélectivité où vous devrait déprotoner le proton le plus acide en premier.

Voilou

[jean-066]

Merci !! donc si la molécule est symétrique, on choisis au hasard le carbone alpha, mais si elle ne l'est pas, dans ce cas la comment savoir de quel côté va aller le brome et les alkyles ? Je sais pas si ma question est très claire ...

[Buddy]

En fonctiondes effets inductifs, mésomères tu dois être capable en tenant compte de l'électronégativité de déterminer les centres delta + et delta - de la molécule

Le proton le plus acide est celui qui est le plus delta+ de tous, donc c'est celui là que tu arraches en premier.

[jean-066]

Ok parfait alors Merci beaucoup !!!