ronéo 7 page 2: additions électrophiles

[Anto06]

bonsoir,
dans la ronéo 7 fait par LX je ne comprends pas (par rapport à la photo de la diapo p.2) quand on dit "Si A est petit, on passera par un carbocation. Si A possède un doublet non liant on passera par un ion ponté".
quelqu'un aurait-il la gentillesse de m'éclaircir?
merci

[GathGath]

Salut alors je viens de feuilleter le livre du Professeur O.Thomas et j'ai regardé sur ses diapo et c'est écrit dans le cadre d'une DiBromation : " Avec Br2 , le mécanisme passe par un ion ponté car la Brome est suffisamment volumineux " O.Thomas
Donc du coup je serai tenté de te répondre que on passe par un ion ponté que quand le nuage électronique est suffisamment gros pour pouvoir "atteindre" les deux carbones . Sinon on passe par un carbocation car dans l'hydrohalogénation il est écrit dans le bouquin et sur les diapos " puisque le proton H+ est petit par rapport aux autres atomes , un mécanisme avec un ion ponté n'est pas envisageable et c'est le mécanisme impliquant un carbocation qui a lieu " O.Thomas

Donc je pense qu'il faut voir cela dans les deux sens et retenir par quoi on passe dans ces deux cas

En espérant que cela t'ai aidé

[Anto06]

non désolée je suis tellement nulle en chimie orga depuis qlq cours mnt

en fait ce que je ne comprends pas c'est pourquoi dit-on que A est petit pour un carbocation. alors que quand on regarde pour un ion ponté la liaison du milieu (si je peux m'exprimer ainsi) est beaucoup plus fermé. Est ce un lien avec un angle? ou je ne sais pas. c'est juste pouvoir comprendre très simplement mon texte et ma diapo et donc me trouver un moyen mémo technique pour ne pas confondre les 2 sans partir trop loin dans le naufrage de la chimie Orga

[GathGath]

je vais tenter une image mais cela risque d'être incorrect donc si un tuteur passe dans le coin n'hésiter pas à me fusiller sur place .

Vois par exemple le Brome comme un gros bonhomme il arrive et il casse la liaison Pi ( içi je vais faire l'analogie à une corde) et puis vu qu'il est assez gros ( et grand par la même occasion ) il arrive a choper les deux bouts de cordes jusqu'à que sont collègue passe dans le coin et prenne l'autre bout et l'aide à tenir tout ceci de l'autre coté ( pour limiter la gène stérique )

Dans le cas de H+ c'est un petit bonhomme qui quand il casse la double liaison eh bah il lui manque un bras ( un électron ) et donc il peut pas prendre l'autre bout de corde donc il la prend complétement la corde pour bien s'attacher au poteau ( le carbone ) mais l'autre n'a plus de corde (formation du carbocation ) .


Alors je suis pas sure que cela soit trés trés claire je suis désolé j'ai essayé de faire au mieux de façon imagé mais c'est pas simple et puis c'est la seule image qui me passais par la tête .

En revanche si tu ne comprend toujours pas je m'avoue vaincu et je me met à genou devant toi pour me faire exécuté . En attendant qu'un Chevalier tuteurs passe dans le coin et tente de t'expliquer