Questions derniere ronéo

[Chob]

Bonjour a tous !
Jai deux questions concernant la derniere ronéo de chimie orga : (au passage je mexcuse davance , je suis en possession dun clavier anglais donc je vais zappé pas mal de fois les accents parce que faire alt + 3 chiffres a chaque fois ca membete ^^ )

1/ page 10 dans la partie esterification , on a une reaction entre un alcool et un chlorure dacyl, qui donne un ester et du HCL . En commentaire il est ecrit que la reaction est totale car le HCL est un gaz .
p9 dans la partie juste davant (formation d'acide carbo) , on a aussi en produits du HCL dans notre exemple , et pourtant une reaction reversible !
Donc le HCL est vraiment la cause dune reaction totale ? mais desfois seulement ? Ou cest juste pas normal ? bref ^^

2/ une reaction de racemisation demande qu'on ait de leau et une base forte , dans notre exemple du HO- (page 3)
Or la reaction dhydratation dun groupement carbonyl , vu dans la roneo 7 page 8, implique de leau et une catalyse soit acide avec H+, soit basique avec OH- (on obtient un diol géminé)

jimagine donc que le prof fera en sorte qu'on ait pas une reaction impliquant un groupement carbonyl et de l'eau en presence d'HO- ?! ^^ Sinon on sait pas a quelle reaction on a à faire...

[Buddy]

Bonjour,

1/ page 10 dans la partie esterification , on a une reaction entre un alcool et un chlorure dacyl, qui donne un ester et du HCL . En commentaire il est ecrit que la reaction est totale car le HCL est un gaz .
p9 dans la partie juste davant (formation d'acide carbo) , on a aussi en produits du HCL dans notre exemple , et pourtant une reaction reversible !
Donc le HCL est vraiment la cause dune reaction totale ? mais desfois seulement ? Ou cest juste pas normal ?

C'est pas du tout contradictoire , c'est une cause de réaction totale oui, des fois ça dépend du milieu ouvert ou fermé si j'ouvre le milieu sur les réactions renversables elles deviendront totales par sortie de HCl (mais c'est HP, enfin on va dire ça c'est du programme de première). Et oui c'est normal.

L'estérification d'un alcool sur un chlorure d'acyl est totale l'inverse est impossible, de plus c'est une réaction qu'il vous a présenté en milieu biologique le gaz s'échappe et donc tu peux pas faire l'inverse.

C'est pas les même réactifs c'est pas les même produits la réactivité est différente, pour former l'acide carboxylique avec H2O c'est réversible pourquoi parce qu'avant évaporation le H de H-Cl est très réactif et peut aller protoner OH et réagir au lieu de s'échapper ce qui est plus compliqué sur l'ester.

Cependant, le prof a mis que certaines réactions avec HCl sont réversibles, HCl reste bien un gaz qui te permettra de déplacer cet équilibre à ton bon vouloir. (c'est écrit dans son livre).
Sur un acide carbo ou une amide tu pourras avoir l'inverse, MAIS j'admets c'est ambigu, faudrait préciser si le milieu est fermé ou ouvert...

une reaction de racemisation demande qu'on ait de leau et une base forte , dans notre exemple du HO- (page 3)
Or la reaction dhydratation dun groupement carbonyl , vu dans la roneo 7 page 8, implique de leau et une catalyse soit acide avec H+, soit basique avec OH- (on obtient un diol géminé

L'une des réactions n'empêche pas l'autre.
La réaction d'obtention de diols géminés est possible dans les 2 catalyses, il précise OH- cat ou H+ cat.
Pour la racémisation il a mis NaOH H2O, il pourrait mettre une autre base forte pour ne pas faire la compétition entre les 2 réactions.

Après pour la sélectivité de ta réaction, ça dépend du substrat et de l'acidité du proton en alpha, selon ton réactif tu vois tout de suite la réaction, puis selon la réaction qui suit, sachant qu'une réaction sur diols géminés c'est juste très rare et relou tu la verras peut être en réaction terminale sinon non.

Astuce de compréhension: Le professeur Thomas vous présente les réactions telles qu'on peut les voir dans le milieu biologique! Je l'ai tooujours compris comme ça, parfois il m'est pas H2O comme à la séance de révision, fallait protoner, car milieu bio = milieu aqueux alors t'as toujours H2O.

Pour les réactions c'est pareil, avec HCl si vous produisant du HCl, on s'en fout, s'il a fait la réaction c'est pas pour l'équilibre ou vous faire l'inverse après c'est pour le produit!! produit sur lequel on va avoir une meilleure réactivité, plus intéressante à exploiter

Voilou