DM novembre exo 1

[mlleL]

salut !
ma question est peut etre un peu bete mais dans l'exercice 1, la dernière réaction de C vers D avec HBr, je comprend pas pourquoi OH part puisque il est censé être un mauvais nucléofuge non ?
en tout cas merci pour ce beau DM !
et bonne journée

[Buddy]

Bonjour,

HBr = H(+)-Br(-) H+ protone OH et devient H2O+ très bon nucléofuge, SN1 formation du carbocation attaque de Br qui se fixe d'un coté ou de l'autre dans des proportion équimolaire donc mélange racémique.

Cela marche avec tous les hydrohalogénures HCl HBr (HI, HF un peu moins).

Voilou

[mlleL]

aaah ok merci beaucoup !