ma question est peut etre un peu bete mais dans l'exercice 1, la dernière réaction de C vers D avec HBr, je comprend pas pourquoi OH part puisque il est censé être un mauvais nucléofuge non ?
en tout cas merci pour ce beau DM !
et bonne journée
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DM novembre exo 1
3 messages
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DM novembre exo 1
par mlleL » 13 Nov 2011, 12:32
salut !
ma question est peut etre un peu bete mais dans l'exercice 1, la dernière réaction de C vers D avec HBr, je comprend pas pourquoi OH part puisque il est censé être un mauvais nucléofuge non ?
en tout cas merci pour ce beau DM !
et bonne journée
ma question est peut etre un peu bete mais dans l'exercice 1, la dernière réaction de C vers D avec HBr, je comprend pas pourquoi OH part puisque il est censé être un mauvais nucléofuge non ?
en tout cas merci pour ce beau DM !
et bonne journée
- mlleL
- Carabin confirmé
- Messages: 60
- Inscription: 20 Sep 2011, 15:02
Re: DM novembre exo 1
par Buddy » 13 Nov 2011, 13:01
Bonjour,
HBr = H(+)-Br(-) H+ protone OH et devient H2O+ très bon nucléofuge, SN1 formation du carbocation attaque de Br qui se fixe d'un coté ou de l'autre dans des proportion équimolaire donc mélange racémique.
Cela marche avec tous les hydrohalogénures HCl HBr (HI, HF un peu moins).
Voilou
HBr = H(+)-Br(-) H+ protone OH et devient H2O+ très bon nucléofuge, SN1 formation du carbocation attaque de Br qui se fixe d'un coté ou de l'autre dans des proportion équimolaire donc mélange racémique.
Cela marche avec tous les hydrohalogénures HCl HBr (HI, HF un peu moins).
Voilou
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Failure will never overtake me if my determination to succeed is strong enough
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