Plusieurs questions

[Ellana]

Bonjour, j'aurais qq questions d'horizons différents (d'où le sujet vague), si cela ne vous dérange pas:

* Dans la réactivité des carbonyles alpha-béta insaturés, si on a 1 cétone, 1 dble lis, 1 cétone (sans que cela soit symétrique, imaginons plusieurs carbones d'intervalles et d'autres fonctions), en présence d'un organolithien, comment sait-on sur quel carbonyle ça attaque ?

* sur le TD4 de l'année 2010; serait-il possible de détailler la réaction avec Br2, NaH ?

* sur le TD 5 de la mm année, pourriez-vous expliquer l'exo 2, n°2) et le n°3), ainsi que l'exo 5), car je ne vois pas pourquoi ds la correction y a des mésoméries avant, et je ne comprends pas l'enchainement qui est écrit.

Voila, merci beaucoup à vous !!

[♠LX♠]

Bonjour, j'aurais qq questions d'horizons différents (d'où le sujet vague), si cela ne vous dérange pas:

* Dans la réactivité des carbonyles alpha-béta insaturés, si on a 1 cétone, 1 dble lis, 1 cétone (sans que cela soit symétrique, imaginons plusieurs carbones d'intervalles et d'autres fonctions), en présence d'un organolithien, comment sait-on sur quel carbonyle ça attaque ?
=> je pense pas que le prof aille si loin dans le piège, d'ailleurs il me semble bien que c'est HP, je vais quand même me renseigner pour pas te dire de bétise.

* sur le TD4 de l'année 2010; serait-il possible de détailler la réaction avec Br2, NaH ?
=> Alors tu as dans un premier temps une dibromation sur l'alcène, puis ensuite tu as je pense que H- va deprotoner l'alcool et sachant que Br est un bon nucléofuge on formera NaBr, le O- vient se fixer sur le C+ laisser libre. (on fait rarement de cycle a 4. Donc on favorise ici le cycle a 5)

* sur le TD 5 de la mm année, pourriez-vous expliquer l'exo 2, n°2) et le n°3), ainsi que l'exo 5), car je ne vois pas pourquoi ds la correction y a des mésoméries avant, et je ne comprends pas l'enchainement qui est écrit.
=> exo 2,3 : j'ai un peu de mal a expliqué mieux que la correction, il y a une activitation acide puis une substitution par l'hexanethiol.
=> exo 2,2 : la correction est super detaillé, je vois pas trop ce que tu veux comme explication en plus, reprécise un peu ta question que je vois ou tu bloques
=> exo 5 : 1er etape on deprotone pour cycliser, 2ieme etape on deprotone pour ethyliser, 3ieme etape on transforme le nitrile en acide carbo et l'ester en acide carbo puis avec le chauffage on decarboxyle le beta cetoacide, ensuite avec le mCPBA on realise la reaction de BayerVilliger pour rajouter une oxygène dans le cycle.

Voila, merci beaucoup à vous !!

[Ellana]

Heu... je vais reprendre tout ça. Merci !