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Annatut' 10 (07/12/10) QCM 9


Annatut' 10 (07/12/10) QCM 9

Messagepar Jipé » 19 Nov 2011, 17:01

Bonjour à tous !
Voilà, j'ai un petit problème concernant la réaction 1 du QCM9 : on utilise une base forte (NaH) pour "cycliser" une chloroamine, visiblement par SN1. Le composé de départ posséde une double liaison de configuration E. Or, le composé obtenu après réaction est, selon la correction, de configuration Z !!! Par quel tour de magie cela est-ce possible ? :shock:
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Re: Annatut' 10 (07/12/10) QCM 9

Messagepar Buddy » 20 Nov 2011, 13:35

Bonjour

Tout d'abord Je vous demande de ne pas télécharger les annales UE1, les annales des tutorats d'orga étant disponibles depuis septemble, classés par chapitres et MODIFIES avec la correction adéquate.

Pour cet exercice cil avait était annulé car la réaction 1 est une réaction acidobasique mais la différence de pKa entre NH2 et H- n'est pas de 3 donc voilou.

Le but était de déprotoner NH2 départ de Br laissant une case vacante, cyclisation intramoléculaire de type SN1.

Cela n'a aucun intérêt de faire Z/E c'est une simplification esthétique, si vous faite le cycle à 6, avec une configuration E, il sera bien moche, on s'amuse pas à ça, le prof non plus.

Voilà, ce qcm n'est d'ailleurs pas présent dans ces annales là viewtopic.php?f=224&t=15853
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Re: Annatut' 10 (07/12/10) QCM 9

Messagepar Jipé » 20 Nov 2011, 13:56

Merci bien, ce QCM paraissait en effet étrange... J'ai téléchargé les annales d'orga, je n'embêterai plus personne avec des questions sur des QCM annulés !
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