Mesomerie pyridine

[m.lb]

Bonjour,

Je voulais savoir pourquoi dans le cas de la pyridine le doublet n de l'azote est localisé alors qu'il y a une alternace n-sigma-pi et qu'il est dejà sp2 ?

Merci d'avance

[Buddy]

Bonsoir,

justement parce qu'il est déjà sp2, donc ton doublet non liant n'a pas à bouger puisque tu as déjà un doublet (liaison pi) dans une orbitale p pure qui peut faire mésomérie à sa place.

De plus si tu faisais la mésomérie n-sigma-pi N se retrouverait N+ pas par mésomérie mais parce qu'il aurait perdu un électron et qu'il n'aurait plus son doublet.

Il n'y a délocalisation de doublet non liant que si il y a une réduction du degré d'hybridation de ce fait.
En général, et j'ai jamais vu le contraire si vous avez C=N ou C=O avec mésomérie c'est la liaison pi qui bouge et les doublets non liants de ces atomes sont localisés

Voilou

[m.lb]

D'accord, merci