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DM de Novembre : Exercice 4 réaction 6


DM de Novembre : Exercice 4 réaction 6

Messagepar WatiGG » 25 Nov 2011, 21:47

Salut !

Voici la réaction en jeu :

Image

Je me demandais, à propos de cette réaction pourquoi est-ce qu'on faisait une SN1.

Certes l'un des Bromes est un bon nucléofuge, situé sur un carbone tertiaire avec pleins d'effets inductifs alkyle donneurs… Mais quand on veut former le carbocation par départ du Br, on se retrouve quand même avec le deuxième Br, qui lui est toujours là, et va procurer un effet inductif attracteur très fort déstabilisant au possible le carbocation !
Donc pour moi, la SN1 est ici impossible. Peut être une SN2 à la limite ? Mais du coup on ne serait plus dans la configuration d'une réaction racémisante.

Qu'en pensez-vous ? :D
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Re: DM de Novembre : Exercice 4 réaction 6

Messagepar Buddy » 25 Nov 2011, 22:19

Bonsoir,

Alors il s'agit d'un SN1 bien que le carbone soit secondaire car:
- H2O est un nucléophile faible (il ne peut pas faire de SN2)
- H2O est polaire protique

Pour une SN2 vous devez absoluement avoir un nucléophile fort (base faible ou forte) ou une base forte (nucléophile faible genre tBuOK) sur un carbone nullaire (sinon E2).

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Voilou
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Re: DM de Novembre : Exercice 4 réaction 6

Messagepar WatiGG » 26 Nov 2011, 07:53

En effet, pas possible pour la SN2.
Mais la question c'était surtout pour les effets inductifs de l'halogène!
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Re: DM de Novembre : Exercice 4 réaction 6

Messagepar Buddy » 26 Nov 2011, 12:34

Oui il y a un effet inductif de l'halogène qui est plus faible du fait qu'il soit plus loin, donc il déstabilise légèrement le C+ mais tu as les effets donneurs des alkyles autour qui stabilisent le C+ donc au final il reste stabilisé moins que s'il n'y avait pas Br mais stabilisé quand même :)

Oilou :)
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Re: DM de Novembre : Exercice 4 réaction 6

Messagepar WatiGG » 26 Nov 2011, 15:29

Ok ça roule buggy-guillis :wink: :lol:
Merci!!
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Re: DM de Novembre : Exercice 4 réaction 6

Messagepar Buddy » 26 Nov 2011, 15:45

WatiGG a écrit:Ok ça roule buggy-guillis :wink: :lol:
Merci!!


Roh le COUP BAS :lol: !!!! Mais de rien Wati :wink:
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